phenyl 4-O-chloroacetyl-6-deoxy-2,3-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 257936-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-chloroacetyl-6-deoxy-2,3-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][ClAc(-4)]D-Fuc(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-(2-chloroacetyl)oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 257936-74-6
• 化学式: C₂₄H₃₃ClO₇S
• 分子量: 501.041
• InChiKey: HJWNMIBIGKVAQM-OITRIXBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-chloroacetyl-6-deoxy-2,3-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl O-(6-deoxy-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 4-O-chloroacetyl-6-deoxy-2,3-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031

文献信息

• β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides
  作者：Matthew G. Tilbrook、Robert V. Stick、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99031

  日期：——

  Two carbohydrate triflates have been used to alkylate a 1-epivalienamine derivative to give small amounts of the desired secondary amines, in addition to amounts of the products of elimination. Deprotection of the secondary amines afforded a carba-disaccharide and a carba-tetrasaccharide which have been shown to be good inhibitors of β-glucosidases.

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。