2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol | 639808-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 639808-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 427.575
• InChiKey: XDRIQFRSWAYKOZ-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol 在 吡啶 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三异丙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 E/Z-12-[(2S,3R,4S,5R)-3-allyloxy-5-azidomethyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]dodec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-O-(p-tosyl)-D-glucitol 在 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429

文献信息

• Synthesis of functionalized heterocycles via a tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi multicomponent reaction
  作者：Mattie S.M. Timmer、Martijn D.P. Risseeuw、Martijn Verdoes、Dmitri V. Filippov、Jasper R. Plaisier、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.079

  日期：2005.1

  By combining a Staudinger/aza-Wittig and an Ugi three-component reaction in a one-pot process (SAWU-3CR), a new and efficient multicomponent reaction was developed. The application of this reaction on readily available azido-aldehydes gave easy access to highly functionalized, enantiomerically pure pipecolic acid amides and bridged morpholine amide derivatives. The versatility of this methodology is

  通过一锅法（SAWU-3CR）将Staudinger / aza-Wittig和Ugi三组分反应相结合，开发了一种新型高效的多组分反应。该反应在容易获得的叠氮基醛上的应用使得容易获得高度官能化的，对映体纯的哌可酸酰胺和桥接的吗啉酰胺衍生物。通过分子库的构建证明了该方法的多功能性。