2,5-Anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-O-(p-tosyl)-D-glucitol | 106248-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-O-(p-tosyl)-D-glucitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-D-glucitol；[(4aS,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 106248-72-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: IBAMAUCKLNVZAO-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-O-(p-tosyl)-D-glucitol 在 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-anhydro-6-azido-4-O-tert-butyldiphenylsilanyl-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2,5-Anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-O-(p-tosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Oelting, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 205 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Use of a Mannitol-Derived Fused Oxacycle as a Combinatorial Scaffold
  作者：Mattie S. M. Timmer、Martijn Verdoes、Leo A. J. M. Sliedregt、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jo0349429

  日期：2003.11.1

  high-yielding solid-phase synthesis of a small library of compounds containing a cis-fused pyranofuran structural motive is described. With use of the cheap and readily available D-(+)-mannitol, a highly functionalized sugar template was synthesized and immobilized on a solid support via an olefinic linker. Modification of this two-point molecular scaffold and subsequent ring-closing metathesis/cleavage

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。
• Koell, Peter; Oelting, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 205 - 214
  作者：Koell, Peter、Oelting, Michael

  DOI：——

  日期：——