methyl (14S)-isogath-12-en-15-oate | 59909-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (14S)-isogath-12-en-15-oate
• 英文别名: Methyl-14-epi-isoanticopalat；Methyl-14epi-isoanticopolat；methyl isocopalate；methyl (1S,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 59909-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: WEZOYKKWEAQCIT-LKDYQKJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (14S)-isogath-12-en-15-oate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Methyl-(12,13β-dihydro-14-epi-isoanticopalat)
  参考文献：
  名称：

  Do Khac Manh Duc et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2351 - 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,6E,10E)-geranylgeranoate 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到methyl (14S)-isogath-12-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and rearrangements of diterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630383

文献信息

• Scalable synthesis of methyl ent-isocopalate and its derivatives
  作者：Si-Kai Hua、Jing Wang、Xi-Bo Chen、Zhong-Yu Xu、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.008

  日期：2011.2

  was developed to prepare the tricycle diterpene intermediates 1–3 starting from commercially available (−)-sclareol. This improved approach involving four-step reactions provides large-scale (30–40 g) methyl ent-isocopalate in 61% overall yield, which could supply sufficient material for the synthesis of marine natural products containing tricyclic diterpenes.

  一种有效的和方便的合成路线的开发是为了制备三轮车二萜中间体1 - 3从商购的起始（ - ） -香紫苏醇。这种经过改进的方法涉及四步反应，可提供大规模（30–40 g）对苯二甲酸甲酯，总产率为61％，这可以为合成包含三环二萜的海洋天然产物提供足够的材料。
• The structures of tricyclic terpenoid carboxylic acids and their parent alkanes in the Alberta oil sands
  作者：Terry D. Cyr、Otto P. Strausz

  DOI：10.1039/c39830001028

  日期：——

  A series of novel tricyclic terpenoid carboxylic acids were isolated from several Alberta oil sand deposits; their structures and those of a related series of tricyclic terpenoid alkanes were elucidated via an unambiguous synthesis from manool.

  从几个艾伯塔省的油砂矿床中分离出了一系列新型的三环萜类羧酸。通过毫不含糊的合成清楚地阐明了它们的结构以及一系列相关的三环萜类烷烃的结构。