allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-fucopyranoside | 455333-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 455333-50-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: SMUZDUIELUJCKR-UKFDBNNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-fucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12

  摘要：

  An effective synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12 in the protected p-nitrophenyl glycoside, using a 3+2 block synthesis strategy, is described. (C) 2602 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00491-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 allyl α-D-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 原苯甲酸三乙酯 、 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12

  摘要：

  An effective synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12 in the protected p-nitrophenyl glycoside, using a 3+2 block synthesis strategy, is described. (C) 2602 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00491-4

文献信息

• Novel galactosyl donor with 2-naphthylmethyl (NAP) as the non-participating group at C-2 position: efficient synthesis of α-galactosyl ceramide
  作者：Sirajud D. Khaja、Vipin Kumar、Misbah Ahmad、Jun Xue、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.071

  日期：2010.8

  Piedommant alpha-linked products can be generated in glycosylation involving galactosyl trichloroacetimiclate donors with 2-naphthylmethyl (NAP)as the non-participating group at C-2 position The above-mentioned donor was successfully utilized for the synthesis of alpha-galactosyl ceiamide. (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved