[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate | 455333-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 455333-62-7
• 化学式: C₄₅H₅₉N₃O₁₂S
• 分子量: 866.042
• InChiKey: FWSRBOCYLZOBRC-DYBUNRSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenyl endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-talopyranoside 、 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12

  摘要：

  An effective synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12 in the protected p-nitrophenyl glycoside, using a 3+2 block synthesis strategy, is described. (C) 2602 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00491-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropyliden-4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12

  摘要：

  An effective synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12 in the protected p-nitrophenyl glycoside, using a 3+2 block synthesis strategy, is described. (C) 2602 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00491-4