3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanol | 681830-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanol
• 英文别名: 3,5-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]-cyclohexanol；(3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-trimethylsilyloxycyclohexan-1-ol
• CAS: 681830-90-0
• 化学式: C₂₁H₄₈O₄Si₃
• 分子量: 448.866
• InChiKey: LFTMOSPHRITGSV-QGLXBCBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane-6-ole
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以100%的产率得到3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090

文献信息

• Synthesis and biological activities of new 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 analogs with modifications in both the A-ring and the side chain
  作者：Masato Shimizu、Yukiko Miyamoto、Emi Kobayashi、Mika Shimazaki、Keiko Yamamoto、Wolfgang Reischl、Sachiko Yamada

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.061

  日期：2006.6

  In a series of studies on structure-activity relationships of 2-substituted 19-norvitamin D analogs, we found that 1 alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D-3 analogs with 2 beta-hydroxyethoxy or 2E-hydroxyethylidene moieties show strong binding affinity for the vitamin D receptor (VDR) as well as marked transcriptional activity. To further examine the effects of side chain structure on the activity of 2-substituted 19-norvitamin D analogs, we have synthesized new 19-norvitamin D3 analogs with modifications in both the A-ring at the C(2) position and the side chain. The side chains of these analogs contained a double bond between C(22) and C(23) or an oxygen atom at C(22). The biological activity of the analogs was evaluated in vitro. All the side chain-modified analogs were less active than 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 1e and the parent compounds 3-6e possessing a natural 20R-configuration in binding to the VDR, but, except for the (20R)-22-oxa analogs 3-6d, were significantly more potent in transcriptional activity. Of the side-chain-modified analogs 4 and 5, the 2 beta-hydroxyethoxy- and 2E-hydroxyethylidene-22,24-diene-24a,26a,27a-trihorno analogs showed markedly higher transcriptional activity (25- and 17.5-fold, respectively) compared with le. Elongation of the side chain at the C-24, C-26, and C-27 positions and introduction of a 22,24-diene moiety strongly increased transcriptional activity, as seen in the 20-epi analogs 3-6f. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1559708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——