(1S,3RS,4S,5S)-spiro[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol-6,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)] | 184237-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3RS,4S,5S)-spiro[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol-6,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)]
• CAS: 184237-40-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅Si
• 分子量: 432.632
• InChiKey: NBNWXSGSRBQMAQ-ZBUNJEDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3RS,4S,5S)-spiro[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol-6,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)] 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S,4S,6R,8S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(4-hydroxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)] 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1S,3RS,4S,5S)-spiro[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol-6,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)]
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3