(3S,4S,5S)-5-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydrofuran-2-one | 159701-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3-methyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 159701-80-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃S
• 分子量: 362.533
• InChiKey: OJGBHGKXKZNBFW-LDAGXYTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydrofuran-2-one 生成 (3S,4S,5R)-5-Hydroxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 、 (3S,4S,5S)-5-Hydroxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 、 (3S,4R,5R)-5-Hydroxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 、 (3S,4R,5S)-5-Hydroxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Strigol synthetic studies the first synthetic approach that allows control of C-2′ configuration

  摘要：

  A phenylthio group has been used to control stereoselective bond formation at C-2'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73296-5
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(l-menthyloxy)-3-methyl-2(5H)-furanone 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到(3S,4S,5S)-5-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔反应/消除方法尝试对strigol型化合物的C-2'进行立体控制

  摘要：

  通过迈克尔加成/亲核取代/消除序列，在strigol型化合物中C-2'的立体控制原则上是可能的。然而，该方法不适用于实际应用，因为已经表明涉及立体不稳定的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00076-3