3-methyl-4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one | 117621-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-(phenylthio)-5H-furan-2-one；4-methyl-3-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 117621-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: MQTYMDQKEIWOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydrofuran-2-one 在 盐酸 、 molecular sieve 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 3-methyl-4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔反应/消除方法尝试对strigol型化合物的C-2'进行立体控制

  摘要：

  通过迈克尔加成/亲核取代/消除序列，在strigol型化合物中C-2'的立体控制原则上是可能的。然而，该方法不适用于实际应用，因为已经表明涉及立体不稳定的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00076-3

文献信息

• The First Examples of the Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Propargylic Alcohols with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970126n

  日期：1997.5.1
• Transformation of alkyl esters of 4-oxo-3-phenylthioalkanoic acids into substituted 4-phenylthio-2(5H)-furanones and 3-phenylthiofurans
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tishchenko、Yu. N. Romashin

  DOI：10.1007/bf00475318

  日期：1988.3
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;ROMASHIN, YU. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 3, 313-316
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、ROMASHIN, YU. N.

  DOI：——

  日期：——
• Attempted stereocontrol at C-2′ of strigol-type compounds by a Michael reaction/elimination approach
  作者：Susanne Röhrig、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Katja Frischmuth、Andreas Marx、Tanja Petrowitsch、Peter Koll、Dietrich Müller、Heike Mayer-Figge、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00076-3

  日期：1998.4

  By a Michael addition / nucleophilic substitution / elimination sequence the stereocontrol at C-2′ in strigol-typed compounds is in principle possible. However, the method is unsuitable for practical application since it has been shown that a stereolabile intermediate is involved.

  通过迈克尔加成/亲核取代/消除序列，在strigol型化合物中C-2'的立体控制原则上是可能的。然而，该方法不适用于实际应用，因为已经表明涉及立体不稳定的中间体。