3-溴-6-氯-1H-吲哚 | 1094641-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-6-氯-1H-吲哚
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-1H-indole
• CAS: 1094641-40-3
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: RUCALMJLRFNHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-氯-1H-吲哚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 3-{5-[5-(4-methoxyphenyl)oxazole-2-yl]naphthalene-2-yl}-6-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合物负载的N-杂环碳-钯络合物催化剂催化三氟甲磺酸萘甲酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应：萘连接的双杂环化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，提出了三氟甲磺酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应由可循环利用的聚合物负载的Pd-NHC复合催化剂催化。聚合物负载的催化剂可以重复使用几次，从而保持高转化活性。所有合成化合物的结构均通过元素分析，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1090
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 3-溴-6-氯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合物负载的N-杂环碳-钯络合物催化剂催化三氟甲磺酸萘甲酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应：萘连接的双杂环化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，提出了三氟甲磺酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应由可循环利用的聚合物负载的Pd-NHC复合催化剂催化。聚合物负载的催化剂可以重复使用几次，从而保持高转化活性。所有合成化合物的结构均通过元素分析，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1090

文献信息

• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20150131700A

  公开（公告）日：2015-11-25

  본 발명은 유기전계발광소자에 채용되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하고, 이를 정공수송 가능층 또는 발광층 내의 인광 호스트 화합물로 채용하는 경우 구동전압, 휘도 및 장수명 등의 발광특성이 우수한 유기전계발광소자를 구현할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2]

  本发明涉及有机发光化合物，该化合物用于有机电致发光器件，其特征在于其表示为[化学式1]，当将其用作电子传输层或发光层内的光致主体化合物时，可以实现具有优越发光特性的有机电致发光器件。 [化学式1] [化学式2]
• Synthesis of Cyclopenta[<i>c</i>]quinolines by Palladium-Catalyzed Cyclization of 3-Bromoindoles with Internal Alkynes via Spirocyclic Cyclopentadiene Intermediates
  作者：Biao Guo、Jiaying Lv、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00716

  日期：2023.7.7

  involving a sequential double alkyne insertion into the carbon–palladium bond and dearomatization of indole. The present studies have developed a novel ring-expansion reaction of the pyrrole ring to pyridine via one carbon insertion into the C2–C3 bond of indoles and provided a simple and distinct route for the construction of tricyclic fused-quinoline derivatives that are not easy to access with conventional

  描述了一种在钯存在下通过 3-溴吲哚与内部炔烃环化构建环戊[ c ]喹啉环的新方法。环戊烷的形成[ c]喹啉环是由螺环环戊二烯中间体的双[1,5]碳σ重排提出的，该中间体是通过3-溴吲哚与内部炔烃的环化原位生成的，涉及连续的双炔插入碳-钯键和吲哚的脱芳构化。目前的研究开发了一种通过在吲哚的C2-C3键上插入一个碳将吡咯环扩环为吡啶的新型反应，并为构建不易合成的三环稠合喹啉衍生物提供了一种简单而独特的路线。通过常规方法访问。
• 1-SUBSTITUTED-3- BETA-D-GLYCOPYRANOSYLATED NITROGENOUS HETERO- CYCLIC COMPOUNDS AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1813611B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• Simple and efficient procedures for selective preparation of 3-haloindoles and 2,3-dihaloindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Jianwei Yan、Tianjun Ni、Fulin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.080

  日期：2015.2

  Simple and efficient synthetic procedures for the selective preparation of 3-bromo/3-chloroindoles and 2,3-dibromo/2,3-dichloroindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) were developed. Using 1,4-dioxane as the solvent, a variety of indoles, treated with 0.55 equiv DBDMH/DCDMH, afford the corresponding 3-bromo/3-chloroindoles selectively in 82-99% yield. In 1,2-dichloroethane (DCE), a series of 2,3-dichloro/2,3-dibromoindoles were selectively obtained in 84-95% yield by treating with DBDMH/DCDMH. All the processes do not need extra catalysts, dry solvents, or harsh reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.