3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 | 944903-06-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
• 中文别名: 3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-6-chloro-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 944903-06-4
• 化学式: C₅H₂BrClN₄
• 分子量: 233.455
• InChiKey: HITNWCAUPNRMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >189°C (dec.)
• 密度：
  2.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[3-(methanesulfonamidomethyl)-4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-amino]-N,1-dimethyl-cyclopentanecarboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Potent GCN2 Inhibitor Capable of Reversing MDSC-Driven T Cell Suppression Demonstrates In Vivo Efficacy as a Single Agent and in Combination with Anti-Angiogenesis Therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00736
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种如式I所示的新颖化合物：一种嘧啶类化合物及其异构体、或其药学可接受的盐，其制备方法、药物组合物和在制备TYK2抑制剂药物中的应用。本发明的TYK2抑制剂化合物及其异构体、或其药学可接受的盐能够降低TYK2的酶活性，预防和/或治疗与TYK2抑制有关的适应症，比如炎性疾病和自身免疫疾病，包括类风湿关节炎、皮炎、银屑病、炎症性肠病。

  公开号：

  CN116283993A

文献信息

• Pyrazolo-pyrimidin-amino-cycloalkyl compounds and their therapeutic uses
  申请人：RAPT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11046699B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed herein are pyrozolo-pyrimidin-amino-cycloalkyl compounds, analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising thereof and therapeutic uses therefor.

  本文公开了吡唑嘧啶-氨基环烷基化合物、其类似物、包含这些化合物的药物组合物及其治疗用途。
• WO2019236631A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236631A5

  公开（公告）日：2022-06-27
• PYRAZOLO-PYRIMIDIN-AMINO-CYCLOALKYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USES
  申请人：RAPT Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3802544A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• [EN] LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：[en]H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO2023073013A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The present invention is directed to compounds of formula I. The compounds are considered useful for the treatment of diseases associated with LRRK2 such as Parkinson's disease.