3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 | 944903-06-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
• 中文别名: 3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-6-chloro-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 944903-06-4
• 化学式: C₅H₂BrClN₄
• 分子量: 233.455
• InChiKey: HITNWCAUPNRMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >189°C (dec.)
• 密度：
  2.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[3-(methanesulfonamidomethyl)-4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-amino]-N,1-dimethyl-cyclopentanecarboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Potent GCN2 Inhibitor Capable of Reversing MDSC-Driven T Cell Suppression Demonstrates In Vivo Efficacy as a Single Agent and in Combination with Anti-Angiogenesis Therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00736
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种如式I所示的新颖化合物：一种嘧啶类化合物及其异构体、或其药学可接受的盐，其制备方法、药物组合物和在制备TYK2抑制剂药物中的应用。本发明的TYK2抑制剂化合物及其异构体、或其药学可接受的盐能够降低TYK2的酶活性，预防和/或治疗与TYK2抑制有关的适应症，比如炎性疾病和自身免疫疾病，包括类风湿关节炎、皮炎、银屑病、炎症性肠病。

  公开号：

  CN116283993A

文献信息

• Pyrazolo-pyrimidin-amino-cycloalkyl compounds and their therapeutic uses
  申请人：RAPT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11046699B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed herein are pyrozolo-pyrimidin-amino-cycloalkyl compounds, analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising thereof and therapeutic uses therefor.

  本文公开了吡唑嘧啶-氨基环烷基化合物、其类似物、包含这些化合物的药物组合物及其治疗用途。
• WO2019236631A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236631A5

  公开（公告）日：2022-06-27
• PYRAZOLO-PYRIMIDIN-AMINO-CYCLOALKYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USES
  申请人：RAPT Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3802544A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• [EN] LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：[en]H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO2023073013A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The present invention is directed to compounds of formula I. The compounds are considered useful for the treatment of diseases associated with LRRK2 such as Parkinson's disease.
• Potent GCN2 Inhibitor Capable of Reversing MDSC-Driven T Cell Suppression Demonstrates In Vivo Efficacy as a Single Agent and in Combination with Anti-Angiogenesis Therapy
  作者：Jeffrey J. Jackson、Grant M. Shibuya、Buvana Ravishankar、Lavanya Adusumilli、Delia Bradford、Dirk G. Brockstedt、Cyril Bucher、Minna Bui、Cynthia Cho、Christoph Colas、Gene Cutler、Adrian Dukes、Xinping Han、Dennis X. Hu、Scott Jacobson、Paul D. Kassner、George E. Katibah、Michelle Yoo Min Ko、Urvi Kolhatkar、Paul R. Leger、Anqi Ma、Lisa Marshall、Jack Maung、Andrew A. Ng、Akinori Okano、Deepa Pookot、Daniel Poon、Chandru Ramana、Maureen K. Reilly、Omar Robles、Jacob B. Schwarz、Anton A. Shakhmin、Hunter P. Shunatona、Raashi Sreenivasan、Parcharee Tivitmahaisoon、Mengshu Xu、Thant Zaw、David J. Wustrow、Mikhail Zibinsky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00736

  日期：2022.10.13