2-[(1S,3S)-3-aminocyclohexyl]propan-2-ol | 1359985-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,3S)-3-aminocyclohexyl]propan-2-ol
• CAS: 1359985-26-4
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: NLBGIFHEGMJMGF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3S)-3-aminocyclohexyl]propan-2-ol 、 1-(5-Chloro-6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)piperidine-4-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1-(5-chloro-6-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(1S,3S)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [（1S，3S）-3-氨基环己基]甲醇和2-[（（1S，3S）-3-氨基环己基]丙-2-醇的实用合成，用于制备新型mPGES-1抑制剂的有用中间体

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289884
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,3S)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-[(1S,3S)-3-aminocyclohexyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [（1S，3S）-3-氨基环己基]甲醇和2-[（（1S，3S）-3-氨基环己基]丙-2-醇的实用合成，用于制备新型mPGES-1抑制剂的有用中间体

  摘要：

  微粒体前列腺素E2合酶1（m PGES-1）是治疗炎症和疼痛的新型治疗靶标。在旨在鉴定合适的m PGES-1抑制剂用于临床开发的研究过程中，需要制备对映体富集的氨基醇（S，S）-2和（S，S）-3。本文所述为（S，S）-2和（S，S）-3的简明合成 已经开发出其中两种氨基醇均来自可商购的低成本起始原料的方法。 碳环-杂环-抗炎药-手性拆分-重排

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289884

文献信息

• Novel Methyl-Piperidine Compounds Useful for Inhibiting Microsomal Prostaglandin E2 Synthase-1
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20170326128A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides compounds of Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, formula (1), where R, R1, and G are as described herein; methods of preparing the compounds; and use of the compounds to treat pain and/or inflammation associated with arthritis or osteoarthritis.
• US9962375B2
  申请人：——

  公开号：US9962375B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [EN] NOVEL METHYL-PIPERIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E2 SYNTHASE-1<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MÉTHYL-PIPÉRIDINE SERVANT À INHIBER LA PROSTAGLANDINE E2 SYNTHASE-1 MICROSOMALE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016069376A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention provides compounds of Formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, formula (1), where R, R1, and G are as described herein; methods of preparing the compounds; and use of the compounds to treat pain and/or inflammation associated with arthritis or osteoarthritis.