(3S,4S)-3-(diethoxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1425631-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-3-(diethoxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• CAS: 1425631-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FPTLBIZZWBUVSF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(diethoxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ((3S,4S)-3-(diethoxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl 3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋脲烷的简易全合成

  摘要：

  完成了螺环脲酮的简明全合成。合成的关键特征包括乙烯基的Mukaiyama羟醛反应，β-酮烯丙基烯丙基酯衍生物的Carroll重排，分子内羟醛缩合以及通过戊烯化合物的闭环易位形成螺环。在不使用保护基的情况下，由（S）-或（R）-紫苏醛分九步完成了该合成工作。有趣的是，合成螺环脲酮的旋光度不同于天然产物的报道值。

  DOI：

  10.1021/ol400228v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S)-3-(diethoxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺旋脲烷的简易全合成

  摘要：

  完成了螺环脲酮的简明全合成。合成的关键特征包括乙烯基的Mukaiyama羟醛反应，β-酮烯丙基烯丙基酯衍生物的Carroll重排，分子内羟醛缩合以及通过戊烯化合物的闭环易位形成螺环。在不使用保护基的情况下，由（S）-或（R）-紫苏醛分九步完成了该合成工作。有趣的是，合成螺环脲酮的旋光度不同于天然产物的报道值。

  DOI：

  10.1021/ol400228v

文献信息

• Total Synthesis and Target Identification of the Curcusone Diterpenes
  作者：Chengsen Cui、Brendan G. Dwyer、Chang Liu、Daniel Abegg、Zhong-Jian Cai、Dominic G. Hoch、Xianglin Yin、Nan Qiu、Jie-Qing Liu、Alexander Adibekian、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.1c00557

  日期：2021.3.24

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