(+)-烯丙基硼酸蒎烷二醇酯 | 131433-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-烯丙基硼酸蒎烷二醇酯
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-2-allyl-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (+)-allylboronic acid pinanediol ester；(3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-Trimethyl-2-(prop-2-en-1-yl)hexahydro-2H-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole；(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-prop-2-enyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 131433-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂
• 分子量: 220.12
• InChiKey: ZWEMLWHNKCNXMY-KQXIARHKSA-N

物化性质

• 密度：
  0.990 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 (+)-烯丙基硼酸蒎烷二醇酯 在 mesoporous graphitic carbon nitride 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R)-1-allyl-2-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (1S)-1-allyl-2-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碳氮化物催化的光氧化还原樱井反应和烯丙基硼化

  摘要：

  在过去的几年中，光催化的C CC偶联已经发展成为一种完善的方法，特别是用于芳基取代的四氢异喹啉衍生物的修饰。但是，到目前为止，该反应主要限于使用强亲核试剂，如硝基烷，氰化物，烯胺，膦酸酯和丙二酸酯。在该出版物中，我们介绍了这种方法的扩展，适用于较弱的亲核试剂，即烯丙基锡烷，烯丙基硅烷和烯丙基硼烷。因此，发明了一种非常简单的方案，使用非均质中孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）作为催化剂，空气作为氧化剂，从而为多种基材提供了高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400551

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Dihydro-β-erythroidine
  作者：Sebastian Clementson、Mikkel Jessing、Henrik Pedersen、Paulo Vital、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/jacs.9b04626

  日期：2019.6.5

  Erythrina alkaloids represent a rich source of complex polycyclic, bioactive natural products. In addition to their sedative and hypotensive effect, their curare-like activity and structural framework have made them attractive targets for synthetic and medicinal chemists. (+)-Dihydro-beta-erythroidine (DH beta E), the most potent nicotine acetylcholine receptor antagonist (nAChR) of the Erythrina family, is synthesized for the first time in 13 steps from commercially available material.