(+)-烯丙基硼酸频那二醇酯 | 77091-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-烯丙基硼酸频那二醇酯
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,5R)-2,3-(O-Allylborylen)-2,3-pinandiol
• 英文别名: (1R,2R,6S,8R)-2,9,9-Trimethyl-4-prop-2-enyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 77091-61-3
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂
• 分子量: 220.12
• InChiKey: ZWEMLWHNKCNXMY-HNCHTBHHSA-N

物化性质

• 密度：
  0.990 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-烯丙基硼酸频那二醇酯 、 magnesium,methanidyl(trimethyl)silane,bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.7h， 以70%的产率得到trimethyl-[(2S)-2-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]but-3-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性制备骨架多样化化合物的简单、稳定和通用的双烯丙基化试剂

  摘要：

  报道了一类新型有效的双烯丙基化试剂，α-三甲基甲硅烷基甲基烯丙基硼酸酯 1 和巴豆基硼酸酯 12。这些稳定的双金属试剂很容易以对映体纯形式制备，并在 BF3 催化下添加到各种醛上，以非常高的 E/Z 选择性和出色的对映选择性（高达 98% ee）直接获得羟基官能化的烯丙基硅烷. 有用的羟基官能化烯丙基硅烷中间体可用于各种化合物类别的化学发散合成，例如无环丙酸酯单元、多取代呋喃、乙烯基环丙烷和更大的碳环。

  DOI：

  10.1021/ja068985t
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-烯丙基硼酸频那二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Herold, Thomas; Schrott, Ursula; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 359 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Dihydro-β-erythroidine
  作者：Sebastian Clementson、Mikkel Jessing、Henrik Pedersen、Paulo Vital、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/jacs.9b04626

  日期：2019.6.5

  Erythrina alkaloids represent a rich source of complex polycyclic, bioactive natural products. In addition to their sedative and hypotensive effect, their curare-like activity and structural framework have made them attractive targets for synthetic and medicinal chemists. (+)-Dihydro-beta-erythroidine (DH beta E), the most potent nicotine acetylcholine receptor antagonist (nAChR) of the Erythrina family, is synthesized for the first time in 13 steps from commercially available material.
• Herold, Thomas; Schrott, Ursula; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 359 - 374
  作者：Herold, Thomas、Schrott, Ursula、Hoffmann, Reinhard W.、Schnelle, G.、Ladner, W.、Steinbach, K.

  DOI：——

  日期：——
• Simple, Stable, and Versatile Double-Allylation Reagents for the Stereoselective Preparation of Skeletally Diverse Compounds
  作者：Feng Peng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja068985t

  日期：2007.3.1

  A new and efficient class of double-allylation reagents, α-trimethylsilylmethyl allylboronate 1 and the crotylboronates 12, is reported. These stable bimetallic reagents are prepared easily in enantiomerically pure form and add under BF3 catalysis onto a wide range of aldehydes to afford a direct access to hydroxyl-functionalized allylic silanes in very high E/Z selectivity and excellent enantioselectivity

  报道了一类新型有效的双烯丙基化试剂，α-三甲基甲硅烷基甲基烯丙基硼酸酯 1 和巴豆基硼酸酯 12。这些稳定的双金属试剂很容易以对映体纯形式制备，并在 BF3 催化下添加到各种醛上，以非常高的 E/Z 选择性和出色的对映选择性（高达 98% ee）直接获得羟基官能化的烯丙基硅烷. 有用的羟基官能化烯丙基硅烷中间体可用于各种化合物类别的化学发散合成，例如无环丙酸酯单元、多取代呋喃、乙烯基环丙烷和更大的碳环。