1-C-(6'-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl)-acetone | 1073478-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(6'-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl)-acetone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-(2-oxopropyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1073478-35-9
• 化学式: C₃₂H₃₆O₉S
• 分子量: 596.698
• InChiKey: BOYPOSMQDYQNBI-ROQXEPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(6'-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl)-acetone 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由BiCl3促进的2,2-二取代的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的直接，高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42292e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-C-(6'-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2- C分支（乙酰甲基）寡糖和糖共轭物：路易斯酸催化的1,2-环丙烷乙酰化糖的糖基化反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo1016579