(-)-menthyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 151963-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (-)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-(-)-menthylester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 151963-62-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: BLHBZEJJJIYBBR-LAVFITLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 生成 (S)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  335.β-羟基酸的部分不对称合成。第二部分 醛与光学活性卤代乙酸酯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001762
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxo-3-phenylpropanoate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-menthyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  335.β-羟基酸的部分不对称合成。第二部分 醛与光学活性卤代乙酸酯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001762

文献信息

• Stereoselective Titanium-Mediated Aldol Reactions of Menthyl Acetate Enolates, and Allylations With Benzaldehyde
  作者：RC Cambie、JM Coddington、JBJ Milbank、MG Pausler、JJ Rustenhoven、PS Rutledge、GL Shaw、PI Sinkovich

  DOI：10.1071/ch9930583

  日期：——

  The enolates of (+)- and (-)- menthyl acetate, formed by transmetallation from lithium with chloro ( cyclopentadienyl )bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosato-O3)titanium [ CpTi (DAGO)2Cl] (1), react with benzaldehyde from the Re-face with high stereoselectivities (95 and 92% diastereomeric excess) when 12-crown-4 is used during the transmetallation . Use of the chiral cyclopentadienyltitanium-α,α,αα,αα-tetraaryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (TADDOL) complex (3) gives lower diastereoselectivities (58 and 40%) but the Si -face of benzaldehyde is attacked preferentially. Transmetallation of the 2-methylprop-2-enyl moiety to CpTi (DAGO)2Cl gives an allyltitanium reagent (2) which reacts with benzaldehyde from the Re-face with 88% enantiomeric excess.

  锂与氯(环戊二烯基)双(1,2：5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosato-O3)tiTAnium [ CpTi (DAGO)2Cl]（1），当在反金属化过程中使用 12-crown-4 时，可与 Re-face 中的苯甲醛发生高立体选择性反应（非对映过量率分别为 95% 和 92%）。使用手性环戊二烯基钛-α,α,α,αα-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 (TADDOL) 复合物 (3) 的非对映选择性较低（58% 和 40%），但苯甲醛的 Si - 面优先受到攻击。将 2-甲基丙-2-烯基分子与 CpTi (DAGO)2Cl 进行反金属化反应，可得到烯丙基钛试剂 (2)，该试剂与苯甲醛的反应对映体过量率为 88%。