methyl 2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 282526-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5-[[[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylsulfanyloxan-3-yl]amino]methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 282526-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₈S
• 分子量: 495.554
• InChiKey: ZQBXUYQRRITOAI-PLQGUWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 methyl 2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型氨基保护基：DTPM

  摘要：

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00366-5