methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-1-thio-β-D-glucopyranoside | 659722-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 659722-02-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 463.511
• InChiKey: NLARVBFFQGPWOC-BXXLAGKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型氨基保护基：DTPM

  摘要：

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00366-5
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-methylene}-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型氨基保护基：DTPM

  摘要：

  开发了一种新型的肼和伯胺不稳定的（1,3-二甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三氧嘧啶-5-亚甲基）甲基（DTPM）乙烯基酰胺型保护基来保护氨基糖。以及其他伯胺，且价格低廉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00366-5

文献信息

• Protecting groups for carbohydrate synthesis
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US06953850B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  The invention provides collections of orthogonally-protected monosaccharides as universal building blocks for the synthesis of glycoconjugates of non-carbohydrate molecules, neo-glycoconjugates and oligosaccharides. This orthogonal protection strategy allows for the specific deprotection of any substituent ono the saccharide ring, and greatly facilitates targeted or library-focused carbohydrate-related syntheses. In particular, the invention provides a universal monosaccharide building block of General Formula (I) or General Formula (II) in which A is a leaving group; X is hydrogen, O, N or N 3 ; X 1 is hydrogen, —CH 2 O—, —CH 2 NH—, —CH 3 , —CH 2 N 3 or —COO—; and B, C, D and E are protecting groups that can be cleaved orthogonally, and in which B, C, D and E are absent when X is hydrogen or N 3 , and E is absent when X 1 is hydrogen, CH 3 or N 3 .

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、 或N3时，E不存在。