(R)-2-{4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenoxy}-propionic acid methyl ester | 915158-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (R)-2-{4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenoxy}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[2-methoxy-4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]phenoxy]propanoate
• CAS: 915158-70-2
• 化学式: C₃₁H₃₆O₇
• 分子量: 520.623
• InChiKey: AGWIUXDHXHPVQL-PXVLFSDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenoxy}-propionic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide Amberlite IRA-400-supported borohydride 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (R)-2-(4-{(2S,3R,4R,5S)-5-[4-((1R,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-phenoxy)-N-methoxy-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-hydroxy-4-methoxymethoxy-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol 在 甲基磺酰氯 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-2-{4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxy-phenoxy}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710