(E)(2-methyl-prop-2-enal)3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 127753-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)(2-methyl-prop-2-enal)3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127753-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₁
• 分子量: 416.382
• InChiKey: RTJIBGPOXMYYJU-JHNTYMAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)(2-methyl-prop-2-enal)3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1S,6R)-6-formyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(E)(2-methyl-prop-2-enal)3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——