(2R,3aR,4R,9bR)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline | 929897-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,4R,9bR)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 929897-45-0
• 化学式: C₅₀H₆₄N₂O₈Si
• 分子量: 849.152
• InChiKey: ZUYUYMHTXFKDOD-NPWVADIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,4R,9bR)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2R,3aR,4R,9bR)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(dimethylamino)vinyl)-4-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -40.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 (2R,3aR,4R,9bR)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a