N-<(R)-1-phenylethyl>-O-<(3R,4S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-yl>urethane | 119717-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(R)-1-phenylethyl>-O-<(3R,4S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-yl>urethane
• 英文别名: [(1R,6S)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 119717-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: SLQMRGSJAJCXCJ-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-1-phenylethyl>-O-<(3R,4S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-yl>urethane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(3R,4S)-1-p-menthene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第三部分 （3 R，4 R）-和（3 R，4 S）-1-对-薄荷3,8-二醇和相应的外消旋物：构型的制备和分配†

  摘要：

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710122
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-羟基-2-丙基)-3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 反应 49.5h， 生成 N-<(R)-1-phenylethyl>-O-<(3R,4S)-8-hydroxy-1-p-menthen-3-yl>urethane
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第三部分 （3 R，4 R）-和（3 R，4 S）-1-对-薄荷3,8-二醇和相应的外消旋物：构型的制备和分配†

  摘要：

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710122

文献信息

• BURKARD, STEFAN;LOOSER, MARTIN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 209-217
  作者：BURKARD, STEFAN、LOOSER, MARTIN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part III. (3R,4R)- and (3R,4S)-1-p-menthene-3,8-diol and the corresponding racemates: Preparation and assignment of configuration
  作者：Stefan Burkard、Martin Looser、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19880710122

  日期：1988.2.3

  from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. The relative configuration of the diols, purified via the corresponding cyclocarbonates, was assigned by 1H-NMR spectroscopy and found to be at variance with tentative claims in the literature. Optically active samples of 3 and 4 were prepared by resolution of the racemates with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the resulting diols was determined

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。