6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro<4,4>nonane | 130733-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro<4,4>nonane
• 英文别名: tert-butyl(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ylmethoxy)diphenylsilane；tert-butyl-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-ylmethoxy)-diphenylsilane
• CAS: 130733-87-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: ASMDXTLAICMCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro<4,4>nonane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-(methoxymethoxy)cyclopentyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward the total synthesis of a jatrophane diterpene

  摘要：

  A significant effort toward the model study of jatrophane skeleton has been made. To synthesize an important synthon, Horner-Emmons-Wadsworth olefination was attempted. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.080
• 作为产物：
  描述：

  2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Baeyer-Villiger Approach to 6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one Derivatives

  摘要：

  报道了一种从乙基2-氧代环戊烷羧酸酯出发，高效（总产率为64%）的五步制备6-（叔丁基二苯基硅氧甲基）四氢-2H-吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26950

文献信息

• Synthetic studies directed toward the total synthesis of a jatrophane diterpene
  作者：Priya Mohan、Krishna Koushik、Michael J. Fuertes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.128

  日期：2015.1

  Jatrophane diterpenes are of significant biological importance as they have shown a remarkable potential as a Pgp inhibitor. These diterpenes have a characteristic framework. Synthesis of an advanced synthon was achieved in high yielding steps. The methyl group at C13 was installed using a zinc mediated crotylation. An alkoxy mediated hydrozirconation–iodination on propargylic alcohol to provide vinyl

  麻疯树二萜具有重要的生物学重要性，因为它们已显示出作为Pgp抑制剂的巨大潜力。这些二萜具有特征性的框架。在高产率步骤中完成了高级合成子的合成。C13处的甲基使用锌介导的crotylation安装。在炔丙醇上进行烷氧基介导的氢化锆加碘反应以提供乙烯基碘，是合成左手碎片的亮点。
• TAYLOR, RICHARD J. K.;WIGGINS, KAREN;ROBINSON, DAVID H., SYNTHESIS,(1990) N, C. 589-590
  作者：TAYLOR, RICHARD J. K.、WIGGINS, KAREN、ROBINSON, DAVID H.

  DOI：——

  日期：——