6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopentanone | 130733-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopentan-1-one；2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopentanone；2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)cyclopentanone；2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 130733-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: DHNXQLYDRVBZRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.2-72.4 °C
• 沸点：
  424.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopentanone 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 乙醇 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ((R,Z)-2-((S)-2-amino-1-fluoro-3-methylbutylidene)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于氟烯烃的γ-转角模拟物对丙型肝炎病毒NS5A的抑制作用

  摘要：

  HCV 非结构蛋白 NS5A 已被确定为开发直接作用抗病毒疗法的可行靶标。从计算建模研究发现，强分子内氢键是已知 NS5A 抑制剂中的常见结构部分，其具有低皮摩尔复制子效力。重现这些γ-转角亚结构的努力提供了一种基于氟烯烃等排体的新型NS5A抑制剂。这种含氟烯烃的抑制剂表现出皮摩尔活性（EC 50 = 79 pM) 对 HCV 基因型 1b 复制子没有可测量的细胞毒性。这种活性水平与目前临床评估的基于天然肽的抑制剂相当，并表明肽模拟方法可以作为一种有用的策略来产生有效的和结构独特的 HCV NS5A 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.051
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-6-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Baeyer-Villiger Approach to 6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one Derivatives

  摘要：

  报道了一种从乙基2-氧代环戊烷羧酸酯出发，高效（总产率为64%）的五步制备6-（叔丁基二苯基硅氧甲基）四氢-2H-吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26950

文献信息

• Synthesis of a novel bicyclic scaffold inspired by the antifungal natural product sordarin
  作者：Yibiao Wu、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.064

  日期：2018.9

  A simplified bicyclic scaffold inspired by the antifungal natural product sordarin was designed and synthesized which maintains the carboxylic acid/aldehyde (or nitrile) pharmacophore. Docking studies with the target for sordarin, the fungal protein eukaryotic elongation factor 2 (eEF2), suggested that the novel scaffolds may bind productively. A densely functionalized chiral cyclopentadiene was constructed

  设计并合成了一种简化的双环支架，该支架受抗真菌天然产物索达林的启发，可维持羧酸/醛（或腈）药效团。以索达林的靶标（真菌蛋白真核生物延伸因子2（eEF2））为基础的对接研究表明，新型支架可以有效结合。分八步构建了高密度官能化的手性环戊二烯，并用于与丙烯腈的Diels-Alder反应中。将得到的[2.2.1]环庚烯转化为具有邻位羧酸和腈基的支架，并预测其取向可提供对eEF2的高亲和力。此处公开的合成方法为针对eEF2的新的药物化学运动奠定了基础。
• Synthetic studies directed toward the total synthesis of a jatrophane diterpene
  作者：Priya Mohan、Krishna Koushik、Michael J. Fuertes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.128

  日期：2015.1

  Jatrophane diterpenes are of significant biological importance as they have shown a remarkable potential as a Pgp inhibitor. These diterpenes have a characteristic framework. Synthesis of an advanced synthon was achieved in high yielding steps. The methyl group at C13 was installed using a zinc mediated crotylation. An alkoxy mediated hydrozirconation–iodination on propargylic alcohol to provide vinyl

  麻疯树二萜具有重要的生物学重要性，因为它们已显示出作为Pgp抑制剂的巨大潜力。这些二萜具有特征性的框架。在高产率步骤中完成了高级合成子的合成。C13处的甲基使用锌介导的crotylation安装。在炔丙醇上进行烷氧基介导的氢化锆加碘反应以提供乙烯基碘，是合成左手碎片的亮点。
• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Synthesis of vinyliodides: progress toward the total synthesis of a jatrophane diterpene
  作者：Priya Mohan、Michael J. Fuertes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.024

  日期：2013.7

  A noticeable effort toward the total synthesis of a jatrophane diterpene has been made via the synthesis of various vinyliodides utilizing highly stereoselective Tanino–Miyashita olefination reaction; and utilizing the dithiane moiety as an acyl anion equivalent.

  通过利用高度立体选择性的Tanino-Miyashita烯烃化反应合成各种乙烯基碘，已经为完全合成麻疯子二萜做出了显着的努力。并利用二噻吩部分作为酰基阴离子当量。
• Remarkable rate acceleration of the solvent-free Baeyer–Villiger reaction on the surface of NaHCO3 crystals for sterically congested cyclic and acyclic ketones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01629-5

  日期：2002.9

  Baeyer-Villiger reactions of sterically crowded cyclic and acyclic ketones are remarkably accelerated by carrying out the reactions under solvent-free conditions in the presence of powdered NaHCO3. The corresponding lactones and esters have been obtained in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.