(lil)2CH-SO2Ph | 1220912-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (lil)2CH-SO2Ph
• CAS: 1220912-23-1
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 470.635
• InChiKey: OPHGEZUKAAPRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (lil)2CH-SO2Ph 在 15-冠醚-5 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phenylsulphinate anion 、 8-[1-(1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,2,4,5,6,8-hexahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolinylium
  参考文献：
  名称：

  苯亚磺酸盐 (PhSO2−) 的亲核性和疏核性：了解其环境反应性的关键

  摘要：

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即

  DOI：

  10.1021/ja9102056
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 bis(lilolidin-8-yl)methylium tetrafluoroborate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (lil)2CH-SO2Ph
  参考文献：
  名称：

  苯亚磺酸盐 (PhSO2−) 的亲核性和疏核性：了解其环境反应性的关键

  摘要：

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即

  DOI：

  10.1021/ja9102056