反式-5-叔丁基顺式-2-甲基环己醇 | 17388-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 反式-5-叔丁基顺式-2-甲基环己醇
• 英文名称: trans-5-tert.-Butyl-cis-2-methyl-cyclohexanol
• 英文别名: 2-Methyl-5-tert.-butylcyclohexanol
• CAS: 17388-14-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DDGAQRSUOKMPFQ-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-5-叔丁基顺式-2-甲基环己醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-叔丁基-1-甲基环己烯 、 trans-3-tert-Butyl-6-methylcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Regioselective dehydration in cyclic system with triphenylphosphine-azodicarboxylate

  摘要：

  The regioselective dehydration of cyclohexanol derivatives was achieved by using the Mitsunobu reagent system. The reaction undergoes under mild and neutral conditions. The observed regioselectivity was explained by considering the importance of the orientation of the leaving group at the elimination stage.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92046-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-t-5-t-butylcyclohex-2-enol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 反式-5-叔丁基顺式-2-甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  立体异构取代的 2-甲基环己醇及其乙酸酯的碳 13 NMR 光谱：观察到的和预测的化学位移的比较

  摘要：

  测量了立体异构 4-叔丁基-2-甲基环己醇、5-叔丁基-2-甲基环己醇、2-甲基环己醇及其乙酸酯的 13C NMR 光谱。将观察到的化学位移与使用甲基、叔丁基和羟基的取代基参数估计的值进行比较。在预测的和观察到的 C-1 和 C-2 的化学位移之间发现了邻位取代的明显偏差。环己烷环上乙酰氧基的取代基参数通过比较顺-和反-4-叔丁基环己基乙酸酯和叔丁基环己烷的化学位移来估计。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1994

文献信息

• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。
• Mechanism of the liquid-phase catalytic hydrogenolysis on palladium/carbon of cyclohexene epoxides
  作者：Georges C. Accrombessi、Patrick Geneste、Jean-Louis Olive、Andre A. Pavia

  DOI：10.1021/jo01309a014

  日期：1980.10
• Sicher,J.; Tichy,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 3687 - 3700
  作者：Sicher,J.、Tichy,M.

  DOI：——

  日期：——