1-((S)-4-Isopropenyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol | 852449-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((S)-4-Isopropenyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 852449-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QLYZLGXMLWILJT-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-4-Isopropenyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 (S)-N-(1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)ethyl)-1,1-di(pyridin-2-yl)methanimine 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (R,2E,4E)-7-((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4-dien-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称乙烯基和双乙烯基炔丙基取代

  摘要：

  通过使用新型手性N、N、P配体，在铜催化的乙烯基和双乙烯基炔丙基取代中实现了不同的区域选择性和对映选择性控制。所开发的方法为一系列高度对映体富集的炔基不饱和羰基化合物提供了一种有效和选择性的方法。显着特点包括出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。所开发方法的合成效用通过克级合成和应用于一系列转化（包括对映选择性合成独特的具有挑战性的化合物）得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06560
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-((S)-4-Isopropenyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的 Rautenstrauch 重排合成 2-环戊烯酮

  摘要：

  描述了由阳离子三苯基膦金 (I) 配合物催化的 1-乙炔基-2-丙烯基新戊酸重排为环戊烯酮。该反应允许在炔和烯烃位置发生烷基和芳基取代。重要的是，金（I）催化的对映体富集的新戊酸炔丙酯的重排具有优异的手性转移，从而为环戊烯酮的对映选择性合成提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja051689g

文献信息

• Expanding the Scope of the Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Protic Additives
  作者：Cédric Bürki、Andrew Whyte、Sebastian Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02505

  日期：2016.10.7

  The synthesis of substituted 2-cyclopentenones using a commercially available gold(I) catalyst is described under flexible reaction conditions. During the course of our investigations, we discovered that using a proton source as an additive is required to obtain the desired substituted cyclopentenones in good yields.

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。
• Ruthenium-Catalyzed Cascade Annulation of Indole with Propargyl Alcohols
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.1002/anie.201801846

  日期：2018.5.14

  Cascade transformations forming multiple bonds and one‐pot procedures provide rapid access to natural‐product‐like scaffolds from simple precursors. These atom‐economic processes are valuable tools in organic synthesis and drug discovery. Herein, we report on ruthenium‐catalyzed cascade annulations of indole with readily available propargyl alcohols. These provide rapid access to diverse carbazoles

  形成多个键和一锅法的级联转化提供了从简单前体中快速获得天然产物样支架的途径。这些原子经济过程是有机合成和药物发现中的宝贵工具。本文中，我们报道了钌与容易获得的炔丙醇的级联环空反应。这些提供了快速接近各种咔唑，环庚[ b ]吲哚和其他具有高选择性的稠合多环的途径。具有氧化还原偶联的环戊二烯酮配体的双功能钌配合物可作为不同级联过程的常用催化剂。
• Ruthenium-catalyzed formation of pyrazoles or 3-hydroxynitriles from propargyl alcohols and hydrazines
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.893

  日期：——

  Functionalized pyrazoles are generated from secondary propragyl alcohols and hydrazines in a rutheniumcatalyzed cascade process, consisting of redox isomerization, Michael addition, cyclocondensation and dehydrogenation steps. The same bifunctional catalyst mediates the conversion of tertiary propargyl alcohols with hydrazine to 3-hydroxynitriles via anti-Markovnikov hydroamination followed by elimination

  官能化吡唑是在钌催化的级联过程中由仲丙醇和肼生成的，包括氧化还原异构化、迈克尔加成、环缩合和脱氢步骤。相同的双功能催化剂通过反马尔可夫尼科夫加氢胺化随后消除氨来介导炔丙醇叔醇与肼的转化为 3-羟基腈。