(4S,14S)-(+)-19-benzyloxy-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-triene | 260967-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,14S)-(+)-19-benzyloxy-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-triene
• 英文别名: (4S,14S)-4,14-dimethyl-19-phenylmethoxy-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene
• CAS: 260967-75-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆
• 分子量: 431.529
• InChiKey: BGPQLTUSJOVASA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-(+)-19-benzyloxy-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-triene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含蒽荧光团单元的旋光吡啶并冠醚的合成和对映体识别研究。

  摘要：

  合成了含有蒽荧光团的新型对映体纯的吡啶基-18-冠-6醚基传感器分子。它们对1-苯乙胺高氯酸氢盐（PhEt），1-（1-萘基）乙胺高氯酸氢盐（NapEt），苯甘氨酸甲酯高氯酸氢盐（PhgOMe）和苯丙氨酸甲酯高氯酸氢盐（PheOMe）的对映体识别能力为。使用荧光光谱法在乙腈中检测。传感器分子对NapEt，PhEt和PhgOMe的对映异构体显示出可观的对映异构体识别。发现在大环上含有异丁基的冠醚和NapEt的对映异构体中，对映选择性最高。手性28：562–568，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22614
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]oxyoxane 在 acidic ion-exchange resin 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 168022.67h， 生成 (4S,14S)-(+)-19-benzyloxy-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-triene
  参考文献：
  名称：

  Chromatographic enantioseparation of racemic α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate by a Merrifield resin-bound enantiomerically pure chiral dimethylpyridino-18-crown-6 ligand

  摘要：

  Three novel chiral pyridino-18-crown-6 ligands (S,S)-1, (S,S)-2 and (S,S)-3 were prepared and (S,S)-1 was attached to a Merrifield resin. The resulting adsorbent (S,S)-5 was used as a chiral stationary phase in the chromatographic enantioseparation of racemic alpha-(1 -naphthyl)ethylammonium perchlorate. Also, a new chiral pyridono-18-crown-6 ligand (S,S)-6, used for the synthesis of (S,S)-1 and (S,S)-2, was prepared in two different ways. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00515-7