Ethyl 2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate | 53976-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 53976-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 401.5
• InChiKey: OFPLMICETODTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate 在 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-(1-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)butan-2-yl)-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机光催化下氢硅烷自由基介导的远端 1,4-迁移对未活化烯烃进行硅烷化和（杂）芳基/烯基化

  摘要：

  我们报告了一种新型有机光氧化还原催化，通过甲硅烷基介导的带有未活化烯烃的芳香族/烯基胺与氢硅烷的远端（杂）芳基/烯基迁移，实现了前所未有的γ-（杂）芳基/烯基-δ-甲硅烷基脂肪胺。该方案具有反应条件温和、无金属、原子经济性高、选择性好、官能团兼容性好的特点。机理研究表明，甲硅烷基化和（杂）芳基/烯基化涉及光氧化还原氢原子转移催化以及随后远程（杂）芳基/烯基从氮到碳的 1,4-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01414
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机光催化下氢硅烷自由基介导的远端 1,4-迁移对未活化烯烃进行硅烷化和（杂）芳基/烯基化

  摘要：

  我们报告了一种新型有机光氧化还原催化，通过甲硅烷基介导的带有未活化烯烃的芳香族/烯基胺与氢硅烷的远端（杂）芳基/烯基迁移，实现了前所未有的γ-（杂）芳基/烯基-δ-甲硅烷基脂肪胺。该方案具有反应条件温和、无金属、原子经济性高、选择性好、官能团兼容性好的特点。机理研究表明，甲硅烷基化和（杂）芳基/烯基化涉及光氧化还原氢原子转移催化以及随后远程（杂）芳基/烯基从氮到碳的 1,4-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01414