2-[(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]oxyoxane | 76984-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 76984-82-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₇
• 分子量: 390.518
• InChiKey: AIMSLPGERXDTFP-VCAKUFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]oxyoxane 在 palladium on activated charcoal acidic ion-exchange resin 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 168022.75h， 生成 (4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-17,20-diene-19-(21H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chromatographic enantioseparation of racemic α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate by a Merrifield resin-bound enantiomerically pure chiral dimethylpyridino-18-crown-6 ligand

  摘要：

  Three novel chiral pyridino-18-crown-6 ligands (S,S)-1, (S,S)-2 and (S,S)-3 were prepared and (S,S)-1 was attached to a Merrifield resin. The resulting adsorbent (S,S)-5 was used as a chiral stationary phase in the chromatographic enantioseparation of racemic alpha-(1 -naphthyl)ethylammonium perchlorate. Also, a new chiral pyridono-18-crown-6 ligand (S,S)-6, used for the synthesis of (S,S)-1 and (S,S)-2, was prepared in two different ways. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00515-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-丙醇 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018

文献信息

• Alkali metals dissolved in optically active solvents
  作者：Keith D. Cooper、Harry M. Walborsky

  DOI：10.1021/jo00323a026

  日期：1981.5
• Synthesis of new enantiopure proton-ionizable crown ethers containing a dialkylhydrogenphosphate moiety
  作者：Ilona Kovács、Péter Huszthy、Ferenc Bertha、Dénes Sziebert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.018

  日期：2006.10

  Seven new enantiopure proton-ionizable crown ethers containing a dialkylhydrogenphosphate moiety were prepared starting from optically active dialkyl-substituted oligoethylene glycols and phosphorus oxychloride followed by mild hydrolysis of the resulting macrocyclic chlorophosphates. Pentaethylene glycols having primary hydroxyl groups gave good yields of 17-crown-6 type ethers. Pentaethylene glycols

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。
• Chromatographic enantioseparation of racemic α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate by a Merrifield resin-bound enantiomerically pure chiral dimethylpyridino-18-crown-6 ligand
  作者：György Horváth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00515-7

  日期：1999.12

  Three novel chiral pyridino-18-crown-6 ligands (S,S)-1, (S,S)-2 and (S,S)-3 were prepared and (S,S)-1 was attached to a Merrifield resin. The resulting adsorbent (S,S)-5 was used as a chiral stationary phase in the chromatographic enantioseparation of racemic alpha-(1 -naphthyl)ethylammonium perchlorate. Also, a new chiral pyridono-18-crown-6 ligand (S,S)-6, used for the synthesis of (S,S)-1 and (S,S)-2, was prepared in two different ways. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.