3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde | 1374122-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-2-naphthalen-1-ylbenzaldehyde；3-methyl-2-naphthalen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1374122-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: PNMGKJPBAOUCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde 在 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 水 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-7-methyl-4'H-spiro[isoindole-1,1'-naphthalen]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Spirocyclization of Biaryl-N-H-imines via 1,4-Aminooxygenation of Benzene Rings

  摘要：

  A synthetic method of azaspirocyclohexadienones has been developed through copper-catalyzed aerobic spirocyclization of biaryl-N-H-imines prepared by the reaction of biarylcarbonitriles and Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/ol301583y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲醛 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-异五味子和（+）-甜菊酮的可扩展，立体控制形式合成：钯（II）催化的Atroposelective CH炔基化反应的开发和应用

  摘要：

  二苯并环辛二烯木脂素是一类有趣的分子，因为它们基于轴向手性联芳基部分的独特结构以及显着的生物学活性。在本文中，我们描述了钯催化的对映选择性C-H炔基化的发展及其在（+）-异五味子和（+）-甾烷酮的克级立体控制形式合成中的应用。叔亮氨酸被认为是一种高效的催化瞬态手性助剂。通过这种方法，可以以良好的收率（高达99％ee）和良好的收率（高达99％）制备各种对映体富集的联芳基化合物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201713106

文献信息

• Mechanistic Investigations of a Palladium-Diene Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaoshuang He、Shusheng Zhang、Yinlong Guo、Haoyang Wang、Guoqiang Lin

  DOI：10.1021/om300115x

  日期：2012.4.23

  The mechanism of the first example of a palladium diene catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction has been validated, with the key palladium intermediates captured and characterized. The identified species corresponding to each catalytic step were firmly associated with the diene ligand in our observations. In the ESI-MS/MS experiments by CID (collision-induced dissociation), the

  已验证了钯二烯催化不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的第一个实例的机理，并捕获并表征了关键的钯中间体。在我们的观察中，与每个催化步骤相对应的已鉴定物种与二烯配体紧密相关。在通过CID（碰撞诱导解离）进行的ESI-MS / MS实验中，气相重金属物种的裂解与还原消除步骤中的产物生成过程一致，因此揭示了反应体系的催化活性物种。
• 一种钯催化不对称炔基化的方法合成轴手性 联芳化合物
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108250229B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种钯催化不对称炔基化的方法合成轴手性联芳化合物的高效合成方法。它是在钯催化剂催化下，联芳基醛与炔基溴在银盐和添加剂，氨基酸的存在下,在有机溶剂中，在60℃或者70℃反应48小时或者96小时，经柱层析纯化分离得到所述的炔基化产物；本发明反应条件温和，工艺简单，操作便捷；能很好地将炔基直接引入联芳基醛底物中,得到立体选择性高的炔基化产物。
• Pd-Catalyzed Atroposelective C–H Acyloxylation Enabling Access to an Axially Chiral Biaryl Phenol Organocatalyst
  作者：Jitan Zhang、Jian Fan、Yehe Wu、Ziyi Guo、Jiaping Wu、Meihua Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01981

  日期：2022.7.22

  the Pd(II)-catalyzed atroposelective C–H acyloxylation strategy for the assembly of biaryl aldehyde atropoisomers using readily available amino acids as the catalytic auxiliary and chiral pool. This strategy exhibits a broad substrate scope with a good yield (≤90%) and excellent enantioselectivity (≤99%), furnishing functionalized aldehydes through direct asymmetric C–H oxidation. The application utility

  在此，我们提出了 Pd(II) 催化的阻转选择性 C-H 酰氧基化策略，该策略使用容易获得的氨基酸作为催化助剂和手性池来组装联芳醛阻转异构体。该策略表现出广泛的底物范围，具有良好的产率（≤90%）和优异的对映选择性（≤99%），通过直接不对称 C-H 氧化提供官能化醛。通过简明合成一种阻转异构氨基苯酚有机催化剂证明了该方法的应用价值，该催化剂在催化二乙基锌与醛的不对称加成反应中具有良好的对映控制。
• Pd-Catalyzed Atroposelective C–H Allylation and Alkenylation: Access to Enantioenriched Atropisomers Featuring Pentatomic Heteroaromatics
  作者：Hao-Ming Chen、Shuo Zhang、Gang Liao、Qi-Jun Yao、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00490

  日期：2019.10.28

  The development of efficient and unified synthetic methods to access enantioenriched pentatomic biaryls is extremely challenging, due to the relatively low rotational barriers of these five-membered atropisomeric species, Described herein is a Pd-catalyzed asymmetric C-H allylation and alkenylation to prepare such atropisomers. This protocol is tolerant of various five-membered biaryls containing benzothiophenes and benzofurans, providing pentatomic biaryls with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).