3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde | 1374122-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-2-naphthalen-1-ylbenzaldehyde；3-methyl-2-naphthalen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1374122-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: PNMGKJPBAOUCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde 在 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 水 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-7-methyl-4'H-spiro[isoindole-1,1'-naphthalen]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Spirocyclization of Biaryl-N-H-imines via 1,4-Aminooxygenation of Benzene Rings

  摘要：

  A synthetic method of azaspirocyclohexadienones has been developed through copper-catalyzed aerobic spirocyclization of biaryl-N-H-imines prepared by the reaction of biarylcarbonitriles and Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/ol301583y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲醛 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-异五味子和（+）-甜菊酮的可扩展，立体控制形式合成：钯（II）催化的Atroposelective CH炔基化反应的开发和应用

  摘要：

  二苯并环辛二烯木脂素是一类有趣的分子，因为它们基于轴向手性联芳基部分的独特结构以及显着的生物学活性。在本文中，我们描述了钯催化的对映选择性C-H炔基化的发展及其在（+）-异五味子和（+）-甾烷酮的克级立体控制形式合成中的应用。叔亮氨酸被认为是一种高效的催化瞬态手性助剂。通过这种方法，可以以良好的收率（高达99％ee）和良好的收率（高达99％）制备各种对映体富集的联芳基化合物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201713106

文献信息

• Mechanistic Investigations of a Palladium-Diene Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaoshuang He、Shusheng Zhang、Yinlong Guo、Haoyang Wang、Guoqiang Lin

  DOI：10.1021/om300115x

  日期：2012.4.23

  The mechanism of the first example of a palladium diene catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction has been validated, with the key palladium intermediates captured and characterized. The identified species corresponding to each catalytic step were firmly associated with the diene ligand in our observations. In the ESI-MS/MS experiments by CID (collision-induced dissociation), the

  已验证了钯二烯催化不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的第一个实例的机理，并捕获并表征了关键的钯中间体。在我们的观察中，与每个催化步骤相对应的已鉴定物种与二烯配体紧密相关。在通过CID（碰撞诱导解离）进行的ESI-MS / MS实验中，气相重金属物种的裂解与还原消除步骤中的产物生成过程一致，因此揭示了反应体系的催化活性物种。
• Scalable, Stereocontrolled Formal Syntheses of (+)-Isoschizandrin and (+)-Steganone: Development and Applications of Palladium(II)-Catalyzed Atroposelective C−H Alkynylation
  作者：Gang Liao、Qi-Jun Yao、Zhuo-Zhuo Zhang、Yong-Jie Wu、Dan-Ying Huang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201713106

  日期：2018.3.26

  unique structure based on an axially chiral biaryl moiety as well as their significant biological activity. Herein, we describe the development of a palladium‐catalyzed atroposelective C−H alkynylation and its application in gram‐scale, stereocontrolled formal syntheses of (+)‐isoschizandrin and (+)‐steganone. tert‐Leucine was identified as an efficient, catalytic transient chiral auxiliary. A wide

  二苯并环辛二烯木脂素是一类有趣的分子，因为它们基于轴向手性联芳基部分的独特结构以及显着的生物学活性。在本文中，我们描述了钯催化的对映选择性C-H炔基化的发展及其在（+）-异五味子和（+）-甾烷酮的克级立体控制形式合成中的应用。叔亮氨酸被认为是一种高效的催化瞬态手性助剂。通过这种方法，可以以良好的收率（高达99％ee）和良好的收率（高达99％）制备各种对映体富集的联芳基化合物 。
• 一种钯催化不对称炔基化的方法合成轴手性 联芳化合物
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108250229B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种钯催化不对称炔基化的方法合成轴手性联芳化合物的高效合成方法。它是在钯催化剂催化下，联芳基醛与炔基溴在银盐和添加剂，氨基酸的存在下,在有机溶剂中，在60℃或者70℃反应48小时或者96小时，经柱层析纯化分离得到所述的炔基化产物；本发明反应条件温和，工艺简单，操作便捷；能很好地将炔基直接引入联芳基醛底物中,得到立体选择性高的炔基化产物。
• Pd-Catalyzed Atroposelective C–H Allylation and Alkenylation: Access to Enantioenriched Atropisomers Featuring Pentatomic Heteroaromatics
  作者：Hao-Ming Chen、Shuo Zhang、Gang Liao、Qi-Jun Yao、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00490

  日期：2019.10.28

  The development of efficient and unified synthetic methods to access enantioenriched pentatomic biaryls is extremely challenging, due to the relatively low rotational barriers of these five-membered atropisomeric species, Described herein is a Pd-catalyzed asymmetric C-H allylation and alkenylation to prepare such atropisomers. This protocol is tolerant of various five-membered biaryls containing benzothiophenes and benzofurans, providing pentatomic biaryls with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).
• Copper-Catalyzed Aerobic Spirocyclization of Biaryl-<i>N</i>-H-imines via 1,4-Aminooxygenation of Benzene Rings
  作者：Ya Lin Tnay、Cheng Chen、Yi Yuan Chua、Line Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol301583y

  日期：2012.7.6

  A synthetic method of azaspirocyclohexadienones has been developed through copper-catalyzed aerobic spirocyclization of biaryl-N-H-imines prepared by the reaction of biarylcarbonitriles and Grignard reagents.