(2aS,6S,8aR,8bR)-6-Hydroxy-2a-methyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 205749-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aS,6S,8aR,8bR)-6-Hydroxy-2a-methyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,9S,12R)-9-hydroxy-4-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one
• CAS: 205749-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KELJEWLQRIWWEP-WYFGTUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (2aS,6S,8aR,8bR)-6-Hydroxy-2a-methyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到(2aS,5R,5aR,6S,8aR,8bR)-6-Hydroxy-2a-methyl-2a,3,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-2H-cyclopropa[4.4a]naphtho(1,8-bc)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study toward myrocin analogues. Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system

  摘要：

  使用丙酸盐作为亲二烯体，开发了用于构建内酯环稠合三环系统的分子内狄尔斯-阿尔德反应。作为该反应的应用，已经研究了myrocin类似物的四环系统的对映选择性和非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a708497h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dithia-spiro[5.5]undecane-7,9-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium fluoride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 thallium(III) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.41h， 生成 (2aS,6S,8aR,8bR)-6-Hydroxy-2a-methyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study toward myrocin analogues. Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system

  摘要：

  使用丙酸盐作为亲二烯体，开发了用于构建内酯环稠合三环系统的分子内狄尔斯-阿尔德反应。作为该反应的应用，已经研究了myrocin类似物的四环系统的对映选择性和非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a708497h

文献信息

• Synthetic study toward myrocin analogues. Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system
  作者：Satoshi Yamada、Shigeru Nagashima、Yumiko Takaoka、Satsuki Torihara、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Mariko Aso

  DOI：10.1039/a708497h

  日期：——

  An intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of a lactone ring fused-tricyclic ring system has been developed using propionate as the dienophile. As an application of this reaction, an enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system of a myrocin analogue has been studied.

  使用丙酸盐作为亲二烯体，开发了用于构建内酯环稠合三环系统的分子内狄尔斯-阿尔德反应。作为该反应的应用，已经研究了myrocin类似物的四环系统的对映选择性和非对映选择性合成。