(2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 476469-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 476469-51-9
• 化学式: C₃₀H₆₂O₆Si₃
• 分子量: 603.075
• InChiKey: BKEHWKMQGBOOMC-MTLIHGQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 六羰基钨 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-6-{(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S,3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-1-(trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol 在 六羰基钨 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <scp>l</scp>-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Frank E. McDonald、Minglang Wu

  DOI：10.1021/ol026886o

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.