(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 664316-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 664316-68-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₃S
• 分子量: 502.597
• InChiKey: RRHYNDDTPIMRPZ-SDVOOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(2S,4R,5R)-4-Amino-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-azepan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  针对细菌核糖体的沸腾糖苷抗生素的合理设计。

  摘要：

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.028
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 triflic azide 、 叔丁胺氢碘酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Rational design of azepane-glycoside antibiotics targeting the bacterial ribosome
  作者：Sofia Barluenga、Klaus B. Simonsen、Ethel S. Littlefield、Benjamin K. Ayida、Dionisios Vourloumis、Geoffrey C. Winters、Masayuki Takahashi、Sarah Shandrick、Qiang Zhao、Qing Han、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.028

  日期：2004.2

  RNA recognition by natural aminoglycoside antibiotics depends on the 2-deoxystreptamine (2-DOS) scaffold which participates in specific hydrogen bonds with the ribosomal decoding-site target. Three-dimensional structure information has been used for the design of azepane-monoglycosides, building blocks for novel antibiotics in which 2-DOS is replaced by a heterocyclic scaffold. Azepane-glycosides showed

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。