(+/-)-9-[(1-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine | 889886-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[(1-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine
• 英文别名: 3-(6-Aminopurin-9-yl)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-1-ol
• CAS: 889886-08-2
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₂Si
• 分子量: 475.666
• InChiKey: XUCVCFURVPYCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-trityloxyethyl)(3-phosphonomethoxy)propyl]-N6-trityladenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(1-羟基乙基)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤和作为可能的抗病毒剂的前药的合成

  摘要：

  适当保护的 C-1'-羟乙基-3-羟丙基-N9-腺嘌呤核苷由 1-新戊酰氧基-5-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-戊醇和腺嘌呤通过 Mitsunobu 反应制备。末端羟基之一被转化为膦酰基甲氧基衍生物和前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500265612
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(1-羟基乙基)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤和作为可能的抗病毒剂的前药的合成

  摘要：

  适当保护的 C-1'-羟乙基-3-羟丙基-N9-腺嘌呤核苷由 1-新戊酰氧基-5-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-戊醇和腺嘌呤通过 Mitsunobu 反应制备。末端羟基之一被转化为膦酰基甲氧基衍生物和前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500265612

文献信息

• Synthesis of 9-[1-(1-Hydroxyethyl)-3-(Phosphonomethoxy)Propyl] Adenine and Prodrug as Possible Antiviral Agents
  作者：Ajit Ghosh、Pooran Chand、Yahya El-Kattan、Minwan Wu、Tsu-Hsing Lin、Satish Vadlakonda、Pravin L. Kotian、Yarlagadda S. Babu

  DOI：10.1080/15257770500265612

  日期：2005.9.1

  The appropriately protected C-1′-hydroxyethyl-3-hydroxypropyl-N9-adenine nucleoside was prepared from 1-pivaloyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-pentanol and adenine through the Mitsunobu reaction. One of the terminal hydroxyls was converted to the phosphonomethoxy derivative and the prodrug.

  适当保护的 C-1'-羟乙基-3-羟丙基-N9-腺嘌呤核苷由 1-新戊酰氧基-5-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-戊醇和腺嘌呤通过 Mitsunobu 反应制备。末端羟基之一被转化为膦酰基甲氧基衍生物和前药。