3-allyl-8-chloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1514918-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-allyl-8-chloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-Chloro-2-phenyl-3-prop-2-enylchromen-4-one；8-chloro-2-phenyl-3-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 1514918-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 296.753
• InChiKey: GKBXUYGIXOPOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 、 烯丙醇 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-allyl-8-chloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下从炔烃和烯丙基醇串联合成3-烯丙基色酮。

  摘要：

  已经开发了通过串联迈克尔加成-克莱森重排-O-芳基化反应从炔烃和烯丙基醇制得3-烯丙基色酮的新颖和有效的方法。对于24个实施例，以高达93％的产率提供了不同结构的3-烯丙基色酮。这种合成策略具有区域特异性，高效，环保且不含金属。

  DOI：

  10.1039/c3cc48259f

文献信息

• Tandem synthesis of 3-allyl-chromones from alkynones and allylic alcohols under metal-free conditions
  作者：Xuesong Wang、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc48259f

  日期：——

  A novel and efficient approach to 3-allyl-chromones from alkynones and allylic alcohols via a tandem Michael addition-Claisen rearrangement-O-arylation reaction has been developed. Diversely structural 3-allyl-chromones were afforded in up to 93% yield for 24 examples. This synthetic strategy is regiospecific, highly efficient, environment friendly and metal-free.

  已经开发了通过串联迈克尔加成-克莱森重排-O-芳基化反应从炔烃和烯丙基醇制得3-烯丙基色酮的新颖和有效的方法。对于24个实施例，以高达93％的产率提供了不同结构的3-烯丙基色酮。这种合成策略具有区域特异性，高效，环保且不含金属。