methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thio-α-D-mannopyranoside | 1147490-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1147490-83-2
• 化学式: C₅₆H₆₀O₉S
• 分子量: 909.153
• InChiKey: QSOXDFNWTIDEBQ-STCUBENUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thio-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 甲醇 、 氨 、 sodium 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 以77%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与N-聚糖生物合成有关的Carbasugar-硫醚假二糖

  摘要：

  α-Glcp-（1-> 3）-alpha-Glcp和α-Glcp-（1-> 3）-α-Manp二糖的类似物（代表两个被α-葡萄糖苷酶II切割的α-葡萄糖键合成了非还原末端的糖被碳糖代替，糖间的氧被硫合成的N-聚糖生物合成。关键的偶联步骤是通过C-3葡萄糖或甘露醇硫醇盐对Carbasugar的C-1处的赤道三氟甲磺酸盐进行S（N）2置换，构型反转，得到在Carbasugar的C-1处具有轴向取代的硫醚假二糖。脱保护的假二糖未能抑制α-葡萄糖苷酶II的作用，无论是通过体外试验还是通过细胞研究中的游离寡糖（FOS）分析进行测量。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.023
• 作为产物：
  描述：

  、 (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与N-聚糖生物合成有关的Carbasugar-硫醚假二糖

  摘要：

  α-Glcp-（1-> 3）-alpha-Glcp和α-Glcp-（1-> 3）-α-Manp二糖的类似物（代表两个被α-葡萄糖苷酶II切割的α-葡萄糖键合成了非还原末端的糖被碳糖代替，糖间的氧被硫合成的N-聚糖生物合成。关键的偶联步骤是通过C-3葡萄糖或甘露醇硫醇盐对Carbasugar的C-1处的赤道三氟甲磺酸盐进行S（N）2置换，构型反转，得到在Carbasugar的C-1处具有轴向取代的硫醚假二糖。脱保护的假二糖未能抑制α-葡萄糖苷酶II的作用，无论是通过体外试验还是通过细胞研究中的游离寡糖（FOS）分析进行测量。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.023

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。