(1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexyl trifluoromethanesulfonate | 1147490-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trifluoromethanesulfonyl-5a-carba-β-D-glucopyranose
• CAS: 1147490-81-0
• 化学式: C₃₆H₃₇F₃O₇S
• 分子量: 670.747
• InChiKey: CVIQKWXRIPEHFI-DWZFQDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexyl trifluoromethanesulfonate 、 1,2,3,4-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranose 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以12%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用具有氨基葡萄糖基亲核试剂的SN2型转化，从构象受限的氨基葡萄糖基三氟甲磺酸酯合成5a，5a'-二氨基甲酰基-d-氨基葡萄糖酶。

  摘要：

  设计了新颖的碳水化合物模拟物，其包含两个5a-carba-d-葡萄糖残基，每个残基在还原和非还原端，因此这些模拟物是5a，5a'-dicarba-d-葡萄糖生物酶。双碳二糖具有吸引人的特征，例如对内源性降解酶的稳定性，并且对糖基化反应（如美拉德反应）具有抵抗力。对于二氨基甲酸酯-β-d-异麦芽糖衍生物的合成，通过用2,3-丁烷或亚苄基保护，合成了锁定在4C1构象中的氨基甲酸氨基葡萄糖。然后，使用4,6-O-亚苄基氨基葡萄糖葡萄糖基三氟甲磺酸酯通过SN2-型转化反应合成5a，5a'-dicarba-β-d-麦芽糖和5a，5a'-dicarba-α，β-d-海藻糖。 -OH和1-OH氨基-β-d-葡萄糖衍生物，以及类似的5a，5a'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.027
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用具有氨基葡萄糖基亲核试剂的SN2型转化，从构象受限的氨基葡萄糖基三氟甲磺酸酯合成5a，5a'-二氨基甲酰基-d-氨基葡萄糖酶。

  摘要：

  设计了新颖的碳水化合物模拟物，其包含两个5a-carba-d-葡萄糖残基，每个残基在还原和非还原端，因此这些模拟物是5a，5a'-dicarba-d-葡萄糖生物酶。双碳二糖具有吸引人的特征，例如对内源性降解酶的稳定性，并且对糖基化反应（如美拉德反应）具有抵抗力。对于二氨基甲酸酯-β-d-异麦芽糖衍生物的合成，通过用2,3-丁烷或亚苄基保护，合成了锁定在4C1构象中的氨基甲酸氨基葡萄糖。然后，使用4,6-O-亚苄基氨基葡萄糖葡萄糖基三氟甲磺酸酯通过SN2-型转化反应合成5a，5a'-dicarba-β-d-麦芽糖和5a，5a'-dicarba-α，β-d-海藻糖。 -OH和1-OH氨基-β-d-葡萄糖衍生物，以及类似的5a，5a'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.027

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Carbasugar–thioether pseudodisaccharides related to N-glycan biosynthesis
  作者：Ian Cumpstey、Dominic S. Alonzi、Terry D. Butters

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.023

  日期：2009.3

  (representing the two alpha-gluco linkages cleaved by alpha-Glucosidase II in N-glycan biosynthesis) in which the non-reducing-end sugar is replaced by a carbasugar and the inter-glycosidic oxygen by a sulfur were synthesised. The key coupling step was an S(N)2 displacement of an equatorial triflate at C-1 of the carbasugar by C-3 gluco or manno thiolates with inversion of configuration to give thioether pseudodisaccharides

  α-Glcp-（1-> 3）-alpha-Glcp和α-Glcp-（1-> 3）-α-Manp二糖的类似物（代表两个被α-葡萄糖苷酶II切割的α-葡萄糖键合成了非还原末端的糖被碳糖代替，糖间的氧被硫合成的N-聚糖生物合成。关键的偶联步骤是通过C-3葡萄糖或甘露醇硫醇盐对Carbasugar的C-1处的赤道三氟甲磺酸盐进行S（N）2置换，构型反转，得到在Carbasugar的C-1处具有轴向取代的硫醚假二糖。脱保护的假二糖未能抑制α-葡萄糖苷酶II的作用，无论是通过体外试验还是通过细胞研究中的游离寡糖（FOS）分析进行测量。