2,2'-(2,2'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1515948-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2,2'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1515948-45-4
• 化学式: C₂₄H₃₀B₂F₂O₄
• 分子量: 442.119
• InChiKey: VTWVYMPOZLPBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到2,2'-(2,2'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化 Csp2 和 Csp3 偶联用于不同双硼酸酯合成

  摘要：

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00904

文献信息

• Wide band gap diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymers incorporating biphenyl units applied in polymer solar cells
  作者：Weiwei Li、Alice Furlan、W. S. Christian Roelofs、Koen H. Hendriks、Gijs W. P. van Pruissen、Martijn M. Wienk、René A. J. Janssen

  DOI：10.1039/c3cc47868h

  日期：——

  Incorporating biphenyls as co-monomers in electron-deficient diketopyrrolopyrrole (DPP) conjugated polymers enables widening the optical band gap to 1.70 eV. Power conversion efficiencies of 3.7-5.7% and high open-circuit voltages of 0.80-0.93 V are obtained in solar cells based on these wide band gap DPP polymers.

  在缺电子的二酮吡咯并吡咯（DPP）共轭聚合物中掺入联苯作为共聚单体可将光学带隙扩展至1.70 eV。基于这些宽带隙DPP聚合物的太阳能电池具有3.7-5.7％的功率转换效率和0.80-0.93 V的高开路电压。
• 一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116253755A

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法，属于有机中间体合成领域。在保护气氛下，含离去基团的芳基硼酸酯类化合物或苄卤基硼酸酯类化合物与金属还原剂在镍催化剂/双齿配体复合催化体系作用下进行还原偶联反应，得到二芳基硼酸酯类化合物；该方法原料廉价易得、催化剂为非贵金属催化剂、条件温和，可以高产率得到二芳基硼酸酯类化合物，且操作简便，目标产物产率稳定，部分目标化合物产率高达99％，该方法避免了现有技术使用昂贵催化剂、强碱以及杂质太多等技术问题。