O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate | 162894-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162894-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₃N₂O₁₀S₂
• 分子量: 567.809
• InChiKey: KIAJSIUGIHHCRB-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(dithiasuccinoylamino)-D-β-glucopyranosyl bromide 在 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405

文献信息

• Efficient syntheses of core 1, core 2, and core 3 and core 4 building blocks for SPS of mucin O-glycopeptides based on the N-Dts-method
  作者：Ernst Meinjohanns、Morten Meldal、Axel Schleyer、Hans Paulsen、Klaus Bock

  DOI：10.1039/p19960000985

  日期：——

  The structures β-D-Gal-(1→3)-α-D-GalNAc-(1-→O)-L-Thr, β-D-Gal-(1→3)-[β-D-GIcNAc-(1→6)]-α-D-GalNAc-(1→O)-L-Thr, β-D-GlcNAc-(1→3)-α-D;GalNAc-(1→O)-L-Thr and β-D-GlcNAc-(1→3)-[β-D-GlcNAc(1→6)]-α-D-GalNAc-(1→O)-L-Thr represent the core 1, core 2, core 3 and core 4 structures, respectively, of mucin-type O-glycoproteins. Efficient syntheses of the corresponding building blocks 8, 12, 14 and 17 are described

  结构β- D -Gal-（1→3）-α- D -GalNAc-（1-→ O）-L -Thr，β- D -Gal-（1→3）-[β- D -GIcNAc- （1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr，β- D -GlcNAc-（1→3）-α- D ; GalNAc-（1→ O）-L -Thr和β- D -GlcNAc-（1→3）-[β- D -GlcNAc（1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr表示核心1，核心2，核心粘蛋白型O的3和3核心结构-糖蛋白。描述了相应构件8、12、14和17的有效合成。的立体选择性糖基化不同氮α -Fmoc-THR（α- d -GalN 3）-OPfp与2 dithiasuccinimido糖基供体10，接着通过同时衍生物在原位还原的Ñ -dithiasuccinoyl（Ñ -Dts）和叠氮基官能团与在乙酸酐的存