3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(dithiasuccinoylamino)-D-β-glucopyranosyl bromide | 162894-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(dithiasuccinoylamino)-D-β-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162894-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₉S₂
• 分子量: 486.318
• InChiKey: SISZARUGVLQQNZ-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(dithiasuccinoylamino)-D-β-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-D-glucopyranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.1 g的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(dithiasuccinoylamino)-D-β-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405

文献信息

• Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucopyranose <i>O</i>-Glycopeptides from <i>N</i>-Dithiasuccinoyl-Protected Derivatives¹^-³
  作者：Knud J. Jensen、Paul R. Hansen、D. Venugopal、George Barany

  DOI：10.1021/ja953529i

  日期：1996.1.1

  proteins. The “active ester” approach for solid phase glycopeptide synthesis calls for the direct glycosylation of Nα-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino acid pentafluorophenyl esters (Nα-Fmoc-AA-OPfp's). The synthesis of the required Ser(β-d-GlcpNAc) and Thr(β-d-GlcpNAc) building blocks poses special problems arising from the 2-amino substituent in the corresponding glycosyl donors. Activation of donors

  2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖 (β-d-GlcpNAc)，在与丝氨酸 (Ser) 和苏氨酸 (Thr) 残基侧链羟基的 O-糖苷键中，经常在细胞核和细胞质中发现蛋白质。固相糖肽合成的“活性酯”方法需要 Nα-(9-芴基甲氧羰基)氨基酸五氟苯基酯 (Nα-Fmoc-AA-OPfp's) 的直接糖基化。所需的 Ser(β-d-GlcpNAc) 和 Thr(β-d-GlcpNAc) 结构单元的合成带来了由相应糖基供体中的 2-氨基取代基引起的特殊问题。用 2-N-酰基基团激活供体提供了相对不活泼的恶唑啉中间体，而原本有希望的邻苯二甲酰基 (Phth) 基团需要在高温下长时间进行碱处理才能将其去除，并且经常遇到不完全脱保护。二硫代琥珀酰基 (Dts) 基团以与 Phth 基团相同的方式提供二价保护，但具有在温和条件下快速去除的优点...