2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide | 29625-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-β-d-glucopyranosylazide；βAc3GlcNAc-βAc2GlcNAc-N3；azidochitobiose heptaacetate；chitobiosyl azide；2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-azid；Iqulhxguauflqz-rptjqtovsa-；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29625-70-5
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₁₅
• 分子量: 659.604
• InChiKey: IQULHXGUAUFLQZ-RPTJQTOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  由维生素K依赖性蛋白S合成N-连接的糖肽

  摘要：

  已经制备了具有用酸不稳定的TBDMS基团保护的N-连接的壳二糖部分的新型天冬酰胺结构单元。该构造块用于Fmoc固相合成糖肽片段，该片段对应于蛋白S的447-460残基，该残基在Asn 458上具有潜在的N-糖基化位点。在从固相切割糖肽的过程中，壳二糖部分的TBDMS基团被除去，因此与对碳水化合物使用乙酰基保护时相比，简化了合成过程。蛋白S是一种抗凝剂，可以通过C4b结合蛋白（C4BP）的复合作用而失活。发现蛋白S 447-460糖肽比非糖基化的亲本肽是更有效的复合物形成抑制剂，表明蛋白S可能在Asn 458带有N-连接的聚糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83053-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Thioether-Linked Glycopeptide Mimics for Application to Glycoprotein Semisynthesis
  作者：Derek Macmillan、Alison M. Daines、Monika Bayrhuber、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ol025627w

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Glycoproteins are particularly suited to protein semisynthesis since homogeneous samples for biological analyses are not readily available using traditional recombinant techniques. Here we apply glycosyl iodoacetamides, normally used for the modification of bacterially derived proteins, to solid-phase glycopeptide synthesis. This provides access to glycopeptide alpha-thioesters

  [反应：请参见文字]。糖蛋白特别适合蛋白质半合成，因为使用传统的重组技术不容易获得用于生物学分析的均质样品。在这里，我们将通常用于修饰细菌衍生蛋白的糖基碘乙酰胺应用于固相糖肽合成。这提供了糖肽α-硫酯的途径，这可能有助于半合成N-连接的糖蛋白模拟物和新型糖肽文库。
• The (2-Phenyl-2-trimethylsilyl)ethyl-(PTMSEL)-Linker in the Synthesis of Glycopeptide Partial Structures of Complex Cell Surface Glycoproteins
  作者：Michael Wagner、Sebastian Dziadek、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.200305304

  日期：2003.12.15

  protected peptides and glycopeptides. Its cleavage is achieved under almost neutral conditions using tetrabutylammonium fluoride trihydrate in dichloromethane thus allowing the construction of complex molecules sensitive to basic and acidic media commonly required for the cleavage of standard linker systems. The advantages of the PTMSEL linker are demonstrated in the synthesis of glycopeptides from the liver

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）接头代表一种新型的氟化物敏感锚，用于固相合成受保护的肽和糖肽。使用二氯甲烷中的三水合四丁基氟化铵在几乎中性的条件下进行裂解，因此可以构建对碱性和酸性介质敏感的复杂分子，而碱性和酸性介质通常是裂解标准接头系统所需的。PTMSEL接头的优势在肝肠（LI）-钙粘着蛋白和粘蛋白MUC1的糖肽合成中得到了证明，这些糖肽带有碳水化合物部分，例如N-连接的壳二糖或O-连接的唾液酸-T（N）-残基。这些类型的糖肽的合成是困难的，因为它们在固相上以及在完全脱保护的形式下易于形成二级结构。使用PTMSEL接头，可以根据Fmoc策略通过自动合成来访问这些分子，而无需经常观察到副反应，例如天冬酰胺或二酮哌嗪的形成。
• Glycoconjugate probes containing a core-fucosylated N-glycan trisaccharide for fucose lectin identification and purification
  作者：Deqin Cai、Chaochao Xun、Feng Tang、Xiaobo Tian、Liyun Yang、Kan Ding、Wenzhe Li、Zhiping Le、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.07.011

  日期：2017.9

  glyco-agarose beads bearing a core-fucosylated N-glycan trisaccharide GlcNAcβ1,4(Fucα1,6)GlcNAc or a non-fucose disaccharide GlcNAcβ1,4GlcNAc were successfully synthesized and characterized by monosaccharide analysis with HPAEC-PAD technique. These glycoconjugates as fucose lectin probes were applied in fucose-specific lectin detection and purification. The model fucose lectin AAL indicated binding activity

  已成功合成了带有核心岩藻糖基化N-聚糖三糖GlcNAcβ1,4（Fucα1,6）GlcNAc或非岩藻糖二糖GlcNAcβ1,4GlcNAc的Glyco-PAMAM树状聚合物和糖琼脂糖珠，并通过HPAEC-PAD技术进行了单糖分析。将这些糖缀合物作为岩藻糖凝集素探针应用于岩藻糖特异性凝集素检测和纯化。模型岩藻糖凝集素AAL指示与带有核心岩藻糖三糖的FITC标记PAMAM的结合活性。填充有携带核心岩藻糖基化三糖的琼脂糖珠的亲和色谱柱与非岩藻糖二糖琼脂糖珠相比，在AAL纯化中表现出良好的特异性。
• A novel neoglycopeptide linkage compatible with native chemical ligation
  作者：Derek Macmillan、Javier Blanc

  DOI：10.1039/b607200c

  日期：——

  The straightforward synthesis of a novel class of neoglycopeptide and its fusion with a larger peptide thioester using sequential chemoselective ligations is described.

  本文介绍了一种新型新甘肽的直接合成方法，以及利用顺序化学选择性连接将其与较大的肽硫酯融合的方法。
• Effects of Glycosylation on Peptide Conformation:  A Synergistic Experimental and Computational Study
  作者：Carlos J. Bosques、Sarah M. Tschampel、Robert J. Woods、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja0496266

  日期：2004.7.14

  glycosylation, the co-translational covalent attachment of carbohydrates to asparagine side chains, has a major effect on the folding, stability, and function of many proteins. The carbohydrate composition in mature glycoproteins is heterogeneous due to modification of the initial oligosaccharide by glycosidases and glycosyltransferases during the glycoprotein passage through the endoplasmic reticulum and Golgi

  天冬酰胺连接的糖基化，即碳水化合物与天冬酰胺侧链的共翻译共价连接，对许多蛋白质的折叠、稳定性和功能有重大影响。由于糖蛋白通过内质网和高尔基体期间糖苷酶和糖基转移酶对初始寡糖的修饰，成熟糖蛋白中的碳水化合物组成是异质的。尽管碳水化合物结构的多样性，核心 beta-D-(GlcNAc)(2) 在所有 N 连接的糖蛋白中仍然保守。此前，我们实验室的结果表明，核心二糖的分子组成对肽主链具有关键且独特的构象影响。在此处，我们采用协同实验和计算方法来研究碳水化合物-肽键的立体化学对糖肽结构的影响。合成了源自血凝素蛋白片段的糖肽，其中碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽的构象受到所附糖的独特影响。突出了用于探测附着的糖对多肽构象影响的计算方法的价值。碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽