(1S,2S,4S)-limonene glycol | 39904-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-limonene glycol
• 英文别名: (1S,2S,4S)-p-menth-8-ene-1,2-diol；(1S,2S,4S)-p-Menth-8-en-1,2-diol；(1S,2S,4S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 39904-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WKZWTZTZWGWEGE-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-limonene glycol 在 镍 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5S)-5-异丙基-2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 883 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6S)-4-Isopropenyl-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-limonene glycol
  参考文献：
  名称：

  Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 883 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution of limonene 1,2-epoxide diastereomers by mercury(II) ions
  作者：Mariët J van der Werf、Hugo Jongejan、Maurice C.R Franssen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01037-1

  日期：2001.8

  When HgCl2 was added to a diastereomeric mixture of cis- and trans-(4S)-limonene 1,2-epoxide, the Hg(II) ions stereoselectively complexed to the cis epoxide, enabling ring opening by water. The resulting mercuric salt could be demetalated by treatment with NaBH4, giving a mixture of diastereomeric (1S,2S,4S)- and (1R,2R,4S)-diols. The remaining trans-(4S)-epoxide was obtained in >98% d.e. and 40% yield

  当将HgCl 2添加到顺式和反式（4 S）-柠檬烯1,2-环氧化物的非对映混合物中时，Hg（II）离子立体选择性地与顺式环氧化物络合，从而使开环被水打开。可以通过用NaBH 4处理使所得的汞盐脱金属，得到非对映异构体（1 S，2 S， 4 S）-和（1 R，2 R，4 S）-二醇的混合物。剩余反式-（4 S以> 98％的de和40％的产率获得-）-环氧化物。对于更大规模的反应，最方便的反应系统是50％丙酮/ tris-HCl缓冲液pH 7.0中的Hg（OAc）2。反应速率受pH影响，最适pH为6-8。
• A new diastereoselective entry to the (1S,4R)- and (1S,4S)-isomers of 4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, aggregation pheromones of the ambrosia beetle Platypus quercivorus
  作者：Michael Blair、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.009

  日期：2009.9

  A concise diastereoselective and enantiopure route to the (1S,4R)- and (1S,4S)-isomers of 4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol via a palladium-catalysed deoxygenation of the enol trilate derived from limonene glycol. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd All rights reserved