2-bromo-5-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene | 459409-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 5-Bromo-7-phenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 459409-73-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂S
• 分子量: 297.172
• InChiKey: MAKNZVVEIBIHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 、 2-bromo-5-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以300 mg的产率得到5,5''-diphenyl-2,2':5',2''-ter(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  一系列3,4-乙撑二氧噻吩低聚物的光学和氧化还原特性。

  摘要：

  描述了一系列的3，4-亚乙基二氧噻吩低聚物（EDOTn，n ＝ 1-4）及其β，β′-未取代的类似物（Tn，n ＝ 1-4）的光学和氧化还原性质。两个系列均用苯基封端，以防止在氧化掺杂过程中发生不可逆的α偶联反应。这两个系列的吸收光谱和荧光光谱都显示出EDOTn低聚物中链内构象顺序的程度明显更高。通过循环伏安法测定的氧化电位（E（PA1）和E（PA2））显示，由于供电子3,4-乙二氧基取代，EDOTn的氧化电位明显低于相应的Tn低聚物。E（PA1）和E（PA2）与双键倒数的线性拟合显示，EDOTn的斜率比Tn低聚物的斜率大得多。这可能表明EDOTn系列的共轭更有效，这一事实得到了证实，与Tn系列相比，E（PA1）和E（PA2）的结合已经在相对较短的链长（约5个EDOT单位）处实现了（> 10个噻吩单元）。对溶液中的EDOTn和Tn低聚物进行逐步化学氧化，以获得自由基阳离子和阳离子。由UV /

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2384::aid-chem2384>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-5-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列3,4-乙撑二氧噻吩低聚物的光学和氧化还原特性。

  摘要：

  描述了一系列的3，4-亚乙基二氧噻吩低聚物（EDOTn，n ＝ 1-4）及其β，β′-未取代的类似物（Tn，n ＝ 1-4）的光学和氧化还原性质。两个系列均用苯基封端，以防止在氧化掺杂过程中发生不可逆的α偶联反应。这两个系列的吸收光谱和荧光光谱都显示出EDOTn低聚物中链内构象顺序的程度明显更高。通过循环伏安法测定的氧化电位（E（PA1）和E（PA2））显示，由于供电子3,4-乙二氧基取代，EDOTn的氧化电位明显低于相应的Tn低聚物。E（PA1）和E（PA2）与双键倒数的线性拟合显示，EDOTn的斜率比Tn低聚物的斜率大得多。这可能表明EDOTn系列的共轭更有效，这一事实得到了证实，与Tn系列相比，E（PA1）和E（PA2）的结合已经在相对较短的链长（约5个EDOT单位）处实现了（> 10个噻吩单元）。对溶液中的EDOTn和Tn低聚物进行逐步化学氧化，以获得自由基阳离子和阳离子。由UV /

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2384::aid-chem2384>3.0.co;2-l

文献信息

• HOLE TRANSPORT MATERIALS HAVING A SULFUR-CONTAINING GROUP
  申请人：Lin Chun

  公开号：US20110163302A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Novel materials are provided, having a single phenyl or a chain of phenyls where there is a nitrogen atom on each end of the single phenyl or chain of phenyls. The nitrogen atom may be further substituted with particular thiophene, benzothiophene, and triphenylene groups. Organic light-emitting devices are also provided, where the novel materials are used as a hole transport material in the device. Combinations of the hole transport material with specific host materials are also provided.

  提供了一种新型材料，包含一个苯基或苯基链，其中单个苯基或苯基链的每个末端均有一个氮原子。该氮原子可能进一步被特定的噻吩、苯并噻吩和三苯基烯基团取代。还提供了有机发光器件，其中新型材料用作器件中的空穴传输材料。还提供了空穴传输材料与特定主体材料的组合。
• Hole transport materials having a sulfur-containing group
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：EP2628778A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  Novel materials are provided, having a single phenyl or a chain of phenyls where there is a nitrogen atom on each end of the single phenyl or chain of phenyls. The nitrogen atom may be further substituted with particular thiophene, benzothiophene, and triphenylene groups. Organic light-emitting devices are also provided, where the novel materials are used as a hole transport material in the device. Combinations of the hole transport material with specific host materials are also provided.

  提供了具有单个苯基或苯基链的新型材料，其中单个苯基或苯基链的两端各有一个氮原子。氮原子可进一步被特定的噻吩、苯并噻吩和三亚苯基团取代。还提供了有机发光器件，其中新型材料用作器件中的空穴传输材料。还提供了空穴传输材料与特定主材料的组合。
• EP2628778B1
  申请人：——

  公开号：EP2628778B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• US8652653B2
  申请人：——

  公开号：US8652653B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] HOLE TRANSPORT MATERIALS HAVING A SULFUR-CONTAINING GROUP<br/>[FR] MATIÈRES DE TRANSPORT DE TROUS AYANT UN GROUPE CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORP

  公开号：WO2010002848A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Novel materials are provided, having a single phenyl or a chain of phenyls where there is a nitrogen atom on each end of the single phenyl or chain of phenyls. The nitrogen atom may be further substituted with particular thiophene, benzothiophene, and triphenylene groups. Organic light-emitting devices are also provided, where the novel materials are used as a hole transport material in the device. Combinations of the hole transport material with specific host materials are also provided.