2-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene | 459409-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 2-phenyl EDOT；5-Phenyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 459409-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: DSBKNJZXOUSGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5''-diphenyl-2,2':5',2''-ter(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  一系列3,4-乙撑二氧噻吩低聚物的光学和氧化还原特性。

  摘要：

  描述了一系列的3，4-亚乙基二氧噻吩低聚物（EDOTn，n ＝ 1-4）及其β，β′-未取代的类似物（Tn，n ＝ 1-4）的光学和氧化还原性质。两个系列均用苯基封端，以防止在氧化掺杂过程中发生不可逆的α偶联反应。这两个系列的吸收光谱和荧光光谱都显示出EDOTn低聚物中链内构象顺序的程度明显更高。通过循环伏安法测定的氧化电位（E（PA1）和E（PA2））显示，由于供电子3,4-乙二氧基取代，EDOTn的氧化电位明显低于相应的Tn低聚物。E（PA1）和E（PA2）与双键倒数的线性拟合显示，EDOTn的斜率比Tn低聚物的斜率大得多。这可能表明EDOTn系列的共轭更有效，这一事实得到了证实，与Tn系列相比，E（PA1）和E（PA2）的结合已经在相对较短的链长（约5个EDOT单位）处实现了（> 10个噻吩单元）。对溶液中的EDOTn和Tn低聚物进行逐步化学氧化，以获得自由基阳离子和阳离子。由UV /

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2384::aid-chem2384>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 [Sn(PPh₃)2Cl₂] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以12.7 g的产率得到2-phenyl-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列3,4-乙撑二氧噻吩低聚物的光学和氧化还原特性。

  摘要：

  描述了一系列的3，4-亚乙基二氧噻吩低聚物（EDOTn，n ＝ 1-4）及其β，β′-未取代的类似物（Tn，n ＝ 1-4）的光学和氧化还原性质。两个系列均用苯基封端，以防止在氧化掺杂过程中发生不可逆的α偶联反应。这两个系列的吸收光谱和荧光光谱都显示出EDOTn低聚物中链内构象顺序的程度明显更高。通过循环伏安法测定的氧化电位（E（PA1）和E（PA2））显示，由于供电子3,4-乙二氧基取代，EDOTn的氧化电位明显低于相应的Tn低聚物。E（PA1）和E（PA2）与双键倒数的线性拟合显示，EDOTn的斜率比Tn低聚物的斜率大得多。这可能表明EDOTn系列的共轭更有效，这一事实得到了证实，与Tn系列相比，E（PA1）和E（PA2）的结合已经在相对较短的链长（约5个EDOT单位）处实现了（> 10个噻吩单元）。对溶液中的EDOTn和Tn低聚物进行逐步化学氧化，以获得自由基阳离子和阳离子。由UV /

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2384::aid-chem2384>3.0.co;2-l

文献信息

• HOLE TRANSPORT MATERIALS HAVING A SULFUR-CONTAINING GROUP
  申请人：Lin Chun

  公开号：US20110163302A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Novel materials are provided, having a single phenyl or a chain of phenyls where there is a nitrogen atom on each end of the single phenyl or chain of phenyls. The nitrogen atom may be further substituted with particular thiophene, benzothiophene, and triphenylene groups. Organic light-emitting devices are also provided, where the novel materials are used as a hole transport material in the device. Combinations of the hole transport material with specific host materials are also provided.

  提供了一种新型材料，包含一个苯基或苯基链，其中单个苯基或苯基链的每个末端均有一个氮原子。该氮原子可能进一步被特定的噻吩、苯并噻吩和三苯基烯基团取代。还提供了有机发光器件，其中新型材料用作器件中的空穴传输材料。还提供了空穴传输材料与特定主体材料的组合。
• Compound for molecular electronic device
  申请人：Cho Gyou-Jin

  公开号：US20080087887A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are a compound which works as electronic materials such as a molecular memory, a molecular switch, a molecular rectifier, a molecular wire, and so on, and a molecular electronic device including the same. The compound for molecular electronic device has the structure of following Formula 1, (M n R M) n wherein, R is a single molecule having an electrical conductivity, M is independently a repeating unit constituting a polymer having an electrical conductivity, and n is independently an integer ranging from 100 to 500.

  本发明涉及一种化合物，可作为电子材料，如分子记忆体、分子开关、分子整流器、分子导线等，以及包括该化合物的分子电子器件。用于分子电子器件的化合物具有以下式子1的结构，(MnRM)n<式子1>其中，R是具有电导性的单个分子，M是独立的重复单元，构成具有电导性的聚合物，n是独立的整数，范围从100到500。
• Mixed-Ligand Approach to Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Chlorides: Controlling Reactivity of Catalytic Intermediates via Dynamic Ligand Exchange
  作者：Masayuki Wakioka、Keisuke Hatakeyama、Shunta Sakai、Takehito Seki、Ken-ichi Tada、Yoshiyuki Mizuhata、Takumi Nakazato、Shinichi Koguchi、Yuga Shibuya、Yooichiroh Maruyama、Masatsugu Ayabe

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00409

  日期：2023.12.25

  catalyst facilitates direct arylation with readily available but less reactive aryl chloride, yielding the coupling products in high yield (up to >99%). Moreover, the catalyst enables sequential reactions that leverage the differential reactivity between C–Cl and C–Br bonds, producing π-extended small molecules in a one-pot synthesis. The catalyst also proves effective in direct arylation polymerization

  使用过渡金属配合物的均相催化通常采用单一支持配体，这可能不足以满足催化循环不同步骤的不同要求。为了解决这一不足，研究人员正在探索一种混合配体方法，该方法涉及两种不同配体与金属的顺序相互作用，从而在同一催化循环内促进各种产物形成步骤。在此，我们介绍了这种混合配体方法在钯催化的杂芳烃与芳基卤的直接芳基化中的成功应用。这一成功的关键是使用 XPhos 和 P(2-MeOC 6 H 4 ) 3 ( L1 ) 作为支持配体。这种混合配体催化剂有助于与容易获得但反应性较低的芳基氯进行直接芳基化，从而以高收率（高达 >99%）产生偶联产物。此外，该催化剂能够利用 C-Cl 和 C-Br 键之间的差异反应性进行连续反应，在一锅合成中产生 π 延伸的小分子。该催化剂还被证明可以有效地与二氯芳烃进行直接芳基化聚合（DArP），产生具有良好控制结构和高分子量（M n高达 191000）的 π 共轭聚合物。我们对
• Hole transport materials having a sulfur-containing group
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：EP2628778A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  Novel materials are provided, having a single phenyl or a chain of phenyls where there is a nitrogen atom on each end of the single phenyl or chain of phenyls. The nitrogen atom may be further substituted with particular thiophene, benzothiophene, and triphenylene groups. Organic light-emitting devices are also provided, where the novel materials are used as a hole transport material in the device. Combinations of the hole transport material with specific host materials are also provided.

  提供了具有单个苯基或苯基链的新型材料，其中单个苯基或苯基链的两端各有一个氮原子。氮原子可进一步被特定的噻吩、苯并噻吩和三亚苯基团取代。还提供了有机发光器件，其中新型材料用作器件中的空穴传输材料。还提供了空穴传输材料与特定主材料的组合。
• Turning Pd-catalysed direct C–H arylation of thiophene derivatives into green : industrial wastewater as an effective reaction medium
  作者：Stefano Nejrotti、Barbara Centrella、Davide Gallo、Claudia Barolo、Matteo Bonomo

  DOI：10.1039/d4gc01139b

  日期：——

  The Pd-catalysed direct C–H arylation of thiophene derivatives, appealing for technological application, is performed under green conditions using water as the sole reaction medium. The reaction is independent of the grade of the water, thus enabling the virtuous repurposing of low-purity grade industrial wastewater, allowing one to bring the process to the gram scale and improve its green metrics

  Pd催化的噻吩衍生物的直接C-H芳基化反应是在绿色条件下以水作为唯一反应介质进行的，具有广阔的技术应用前景。该反应与水的等级无关，从而能够对低纯度工业废水进行良性再利用，使工艺达到克级并提高其绿色指标。