methyl 12-hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate | 74868-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 74868-40-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: LVROTUSMCTWPNI-OXDRMRAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 12-HETE
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a004
• 作为产物：
  描述：

  3-壬炔酸 在 Lindlar's catalyst rhodium(II) acetate dimer 、 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.75h， 生成 methyl 12-hydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a004

文献信息

• NAGATA, RYU;KAWAKAMI, MASAYUKI;MATSUURA, TERUO;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2817-2820
  作者：NAGATA, RYU、KAWAKAMI, MASAYUKI、MATSUURA, TERUO、SAITO, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• KUHN, HARTMUT;WIESNER, RAINER, J. CHROMATOGR. , 520,(1990) C. 391-401
  作者：KUHN, HARTMUT、WIESNER, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Julian Adams、Francoise Perez、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00356a004

  日期：1986.3