methyl 4,6-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 121238-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-6-[[(4aR,6R,7S,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 121238-29-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₃
• 分子量: 492.477
• InChiKey: LCVLAXCUYDUBSL-RQUXOCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  154.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.17h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成含木糖的碳水化合物链的四个结构元素

  摘要：

  寡糖β-D-Xylp-（1 ---- 2）-β-D-Manp-OMe（12），β-D-Xylp-（1 ---- 2）-[α-D]的合成-Manp-（（1 ---- 6）]-beta-D-Manp + ++-OMe（17），beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）]-beta-D-Manp + ++-OMe（21）和beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）描述了[α-D-Manp-（1-6）]-β-D-Manp-OMe（25）。由相应的糖基表观分子（4）通过氧化，然后进行立体选择性还原，来制备甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（6）。在氰化汞的存在下，6与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基溴的缩合得到甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-1：9的混合物2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84004-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 3-benzyl ether 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 methyl 4,6-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成含木糖的碳水化合物链的四个结构元素

  摘要：

  寡糖β-D-Xylp-（1 ---- 2）-β-D-Manp-OMe（12），β-D-Xylp-（1 ---- 2）-[α-D]的合成-Manp-（（1 ---- 6）]-beta-D-Manp + ++-OMe（17），beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）]-beta-D-Manp + ++-OMe（21）和beta-D-Xylp-（1 ---- 2）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 3）描述了[α-D-Manp-（1-6）]-β-D-Manp-OMe（25）。由相应的糖基表观分子（4）通过氧化，然后进行立体选择性还原，来制备甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖苷（6）。在氰化汞的存在下，6与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基溴的缩合得到甲基3-O-苄基-4,6-O-异亚丙基-1：9的混合物2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84004-2

文献信息

• KEREKGYARTO, JANOS;KAMERLING, JOHANNIS P.;BOUWSTRA, JAN B.;VLIEGENTHART, +, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 51-62
  作者：KEREKGYARTO, JANOS、KAMERLING, JOHANNIS P.、BOUWSTRA, JAN B.、VLIEGENTHART, +

  DOI：——

  日期：——