(1RS,2RS)-1-(4',4'-dimethyl-3'-methylidenecyclohex-1-enyl)propane-1,2-diol | 141033-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2RS)-1-(4',4'-dimethyl-3'-methylidenecyclohex-1-enyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-(4,4-dimethyl-3-methylidenecyclohexen-1-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 141033-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SUUSQIUSFBKPEX-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (S)-2,2-Dimethyl-5-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-cyclohexanone 、 2,2-二甲氧基丙烷 生成 (1RS,2RS)-1-(4',4'-dimethyl-3'-methylidenecyclohex-1-enyl)propane-1,2-diol 、 5,8-dihydro-5,11,11-trimethyl-2-phenyl-7-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,8-ethano-1H-<1.2.4>triazolo<1,2-a>pyridazine-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  关于二甲基阴离子（=（甲基亚磺酰基）甲烷）与γ，δ-环氧酮意外反应的研究

  摘要：

  2,2-二甲基-5-（1,2-环氧丙基）环己酮（7）与t- BuOK在DMSO中的反应提供了少量的5-（1-羟基丙-2-烯基）-2,2-二甲基环己酮（12）和4个意外的产物13–16，它们包含1-3个额外的C原子（方案2）。主要产物1-（4'，4'-二甲基-2'，3'-二甲叉基亚环己基）丙烷-1,2-二醇（15）的相对构型显示为1 RS，2 RS，1'SR在其导数上执行NOE测量。DMSO / [ 13 C 2中的交叉实验DMSO 1：1作为溶剂表明，该产品的另外两个C原子源自DMSO的单个分子（方案5）。提出了一个与所有实验观察结果一致的试验性机理方案，该方案涉及将（烯丙基亚磺酰基）甲烷的[2,3]-σ重排为亚硫酸，这是关键步骤之一（V 24，方案8）。通过求助于模型化合物（7-（甲基亚磺酰基）-p-薄荷脑-1,8-二烯（32/33），可以很容易地从紫苏醇（30）分两步制备的方法中，我们

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750117